ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Thioketene Syntheses, VIII. - Thioketenes by [3+2] Cycloreversion of 1,3-Dithiolane Derivatives2-Alkylidene-1,3-dithiolanes are transformed into S,S-dioxides 1 and S-ethyl- 2 or S-arylsulfonium salts 3. After deprotonation at C-5 they form in a [3 + 2] cycloreversion thioketenes 5, which can be trapped as thioamides 17, 18. The stabilized thioketenes 5e, i-k afford 1:1 cycloadducts 24a, b, 27a-d with azomethines; in addition, thioketene 5j provides a dimer 28j, which was characterized by an X-ray structural investigation.
Notes:
2-Alkyliden-1,3-dithiolane werden in S,S-Dioxide 1 und S-Ethyl-2 oder S-Arylsulfonium-Salze 3 übergeführt. Nach Deprotonierung an C-5 bilden sich in einer [3 + 2]-Cycloreversion Thioketene 5, die als Thioamide 17, 18 abgefangen werden können. Die stabilisierten Thioketene 5e,i-k liefern mit Azomethinen 1: 1-Cycloaddukte 24a,b, 27a-d; das Thioketen 5j reagiert daneben zu einem Dimeren 28j, das durch Röntgenstrukturanalyse charakterisiert wurde.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19881210624
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