ISSN:
0021-8383
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
On the Structure of the Reaction Products from Phenacyl Thioglycolic Acid and Benzyl Mercaptan and from Phenacyl Benzyl Sulfide and Thioglycolic AcidPhenacyl benzyl sulfide gives with thioglycolic acid the expected mercaptol C6H5C(SCH2COOH)2CH2SCH2C6H5 (5) as the only reaction product, while phenacyl thioglycolic acid and benzyl mercaptan give the mercaptol C6H5C(SCH2C6H5)2CH2SCH2COOH (6) as well as the mercaptal C6H5CH(SCH2C6H5)Ch(SCH2C6H5)2 (4). The reactions took place in presence of hydrochloric acid. On the basis of the synthetic and the n.m.r. spectroscopic studies the reaction mechanisms are discussed.
Notes:
Phenacylbenzylsulfid ergibt mit Thioglykolsäure ausschließlich das erwartete Dithioketal C6H5C(SCH2COOH)2CH2SCH2C6H5 (5), während Phenacylthioglykolsäure mit Benzylmercaptan nicht nur das erwartete Dithioketal C6H5C(SCH2C6H5)2CH2SCH2COOH (6) sondern auch das Dithioacetal C6H5CH(SCH2C6H5)CH (SCH2C6H5)2 (4) ergibt. Die Reaktionen wurden in salzsaurem Medium ausgeführt. Die Reaktionsmechanismen wurden auf Grund von präparativen und NMR-spektroskopischen Untersuchungen diskutiert.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/prac.19773190213
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