ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
1,3-Dipolar Cycloadditions, 851. - New Contributions to the Reactions of Mesoionic Oxazolones with Carbon DisulfideOxazolium 5-olates combine with carbon disulfide at room temperature to give thiazolium 5-thiolates and carbon dioxide. A high regioselectivity of the initial cycloaddition to the CS double bond is deduced from reactions of oxazolium 5-olates which possess phenyl and p-tolyl as 2- und 4-substituents. The resulting thiazolium 5-thiolates are degraded to phenyl-p-tolylthiazoles and compared with independently synthesized specimens. - Thiazolium 5-thiolates with methyl in 2- and/or 4-position are accessible from N-acylamino acids with acetic anhydride and carbon disulfide by in situ cycloadditions of the intermediate oxazolium 5-olates. Under these conditions 2-methylthiazolium 5-thiolates add the elements of acetic anhydryde and CS2 with loss of water, thus producing secondary products; their structures have been elucidated.
Notes:
Oxazolium-5-olate vereinigen sich mit Schwefelkohlenstoff bei Raumtemperatur zu Thiazolium-5-thiolaten unter CO2-Freisetzung. Die hohe Regioselektivität bei der einleitenden Cycloaddition an die C=S-Bindung geht aus dem Verhalten der Oxazolium-5-olate 5 und 6 hervor, die Phenyl und p-Tolyl in 2- und 4-Stellung besitzen. Die resultierenden Thiazolium-5-thiolate wurden zu Phenyl-p-tolylthiazolen abgebaut und mit unabhängig synthetisierten Präparaten verglichen. - Thiazolium-5-thiolate mit Methyl in 2- und/oder 4-Stellung wurden aus N-Acylaminosäuren mit Acetanhydrid und Schwefelkohlenstoff durch in-situ-Cycloadditionen der intermediären Oxazolium-5-olate gewonnen. 2-Methylthiazolium-5-thiolate lieferten dabei Folgeprodukte, die um Acetanhydrid und CS2 (-H2O) reicher sind und deren Struktur geklärt wurde.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780104
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