ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Chiral Electron-Transfer Active Quinones with Triptycene Units: Concept for their Synthesis and Molecular PropertiesThe syntheses of triptycene azulenoquinones 3, 6, and 9 from triptycene quinones 2, 5, and 8-methoxyheptafulvene 7 by [8 + 2] cycloaddition are described. Reaction of 3 and 6 with tribromoborane leads to biaryl compounds 4 and 10 by C-C coupling. Mechanistic aspects and the stereochemistry of this reaction are discussed. Compounds 4, 6, and 10 are chiral, electron-transfer active and show intramolecular interactions due to their structural arrangement. By way of spectroscopic, electrochemical, and spectroelectrochemical methods physical properties of some compounds are investigated.
Notes:
Triptycenazulenochinone 3, 6 und 9 werden aus den entsprechenden Triptycenchinonen 2 und 5 und 8-Methoxyheptafulven 7 über eine [8 + 2]-Cycloaddition hergestellt. Umsetzungen von 3 und 6 mit Bortribromid/Methanol ergeben die Bisarylverbindungen 4 und 10. Mechanistische Aspekte und die Stereochemie letzterer Reaktion werden diskutiert. Die Verbindungen 4, 6 und 10 sind chiral sowie Elektronentransfer-aktiv und weisen aufgrund ihrer Struktur Möglichkeiten für intramolekulare Wechselwirkungen auf. Durch spektroskopische, elektrochemische und spektroelektrochemische Methoden werden die Eigenschaften ausgewählter Verbindungen untersucht.
Additional Material:
4 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19881211218
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