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Über ein ungewöhnliches O-Nucleosid-O2,5′-(α-D-Methyl-2-desoxyribofuranosido)-thymin (1970)

Kowollik, G. ; Langen, P. ; Holý, A.

New York, NY : Wiley-Blackwell

Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 312 (1970), S. 145-149

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Details

ISSN: 0021-8383

Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Es wird über die Strukturaufklärung von zwei Reaktionsprodukten berichtet, die neben anderen beim Umsatz von 5′-O-Tosyl-thymidin 1 mit KF · 2H2O in Methanol entstehen. Danach handelt es sich um 5′-O-Methyl-thymidin und um O2 · 5′-(α-D-Methyl-2-desoxy-ribofuranosido)-thymin 3. Die letztgenannte Verbindung entsteht durch eine ungewöhnliche Reaktion aus O2,5′-Cyclo-thymidin 2 und stellt das erste Beispiel eines „umgekehrten“ Pyrimidin-O-Nucleosids dar. 3 reagiert mit Diazomethan zu drei im Heterocyclus mono-methylierten Produkten.

Additional Material: 2 Tab.

Type of Medium: Electronic Resource

URL: http://dx.doi.org/10.1002/prac.19703120118

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