ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Eine neue Synthese von Allylaminen und PyrrolidinenDie 1,4-Addukte 3a - c und 4, leicht zugänglich aus Diethyl-N,N-dichlorphosphoramidat (1) und 1,3-Dienen, bewähren sich als Ausgangsprodukte für eine effektive Synthese von δ-Chlorallylamin-hydrochloriden 5a - d und N-Phosphorylallylaminen 6a - c und 7. Die dreistufige Umwandlung von 3a - c führt zu cis-3,4-Dibrompyrrolidin-hydrochloriden 10a - c. Weiterhin wird über die Darstellung von 2,5-Dihydro-1H-pyrrol-hydrochloriden 11a - c und trans-3,4-Dibrompyrrolidin-hydrochloriden 13a - c berichtet. Die Stereochemie der Reaktionen wird untersucht.
Notes:
The 1,4-adducts 3a - c and 4, readily available from the reaction between diethyl N,N-dichlorophosphoramidate (1) and 1,3-dienes, were found to be convenient precursors for the efficient synthesis of the δ-chloroallylamine hydrochlorides 5a - d and N-phosphorylated allylamines 6a - c and 7. The three-step transformation of 3a - c affords the cis-3,4-dibromopyrrolidine hydrochlorides 10a - c. The preparation of the 2,5-dihydro-1H-pyrrole hydrochlorides 11a - c and trans-3,4-dibromopyrrolidine hydrochlorides 13a - c is also described. The stereochemistry of the reaction is studied.
Additional Material:
4 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198619860604
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