ISSN:
0018-019X
Schlagwort(e):
Chemistry
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Organic Chemistry
Quelle:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Thema:
Chemie und Pharmazie
Notizen:
Aus 2-Desoxy-D-ribose (IX) kann das 3-Desoxy-N-phenyl-D-glucosaminsäurenitril (XIII) und daraus durch saure Verseifung und reduktive Entfernung des Phenylrests das krist. 3-Desoxy-D-glucosaminsäure-γ-lacton-hydrochlorid (XIV) hergestellt werden. Die letztere Verbindung wurde, nach Aufspaltung des Lactonrings, mit salpetriger Säure in 3-Desoxy-D-chitarsäure (XVI) umgewandelt, welche je nach den Reaktionsbedingungen ein 1-Di-methylamid-6-monotosylat XVIIIa oder ein 1-Dimethylamid-4,6-ditosylat XX lieferte. Reduktion der beiden Tosylate gab, im Gegensatz zu einer früher beschriebenen anderen Synthese, isomerenfreies, optisch reines (+)-Normuscarin (XIX) und nach Quaternisierung unnatürliches 2 R, 3 S, 5 R-Muscarin (VI). Die Durchführung der beschriebenen Reaktionen ist trotz guten Ausbeuten heikel, aber unter strenger Einhaltung der ausführlich beschriebenen Versuchsbedingungen stets reproduzierbar.
Materialart:
Digitale Medien
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19580410750
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