ISSN:
0021-8383
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Der Cyclopentanon-oxalylsäureester I kann entweder nahezu quantitativ zur freien Ketosäure III oder unter Ringspaltung in 60proz. Ausbeute zur α-Oxo-pimelinsäure (IV) hydrolysiert werden.Bei der CLEMMENSEN-Reduktion von III entsteht in etwa 50proz. Ausbeute Cyclopentanonyl-essigsäure (V), die erst unter energischen Bedingungen in Cyclopentylessigsäure (VI) übergeht. Danach werden hochenolisierte α-Ketoester nicht - wie bisher angenommen - zu α-Hydroxysäuren, sondern zu den zugrunde liegenden Carbonsäuren reduziert. Erhärtet wird dieser Befund durch die glatte Überführung des Dioxalylsäureesters VIII in das Di-essigsäurederivat IX.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/prac.19610140410
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