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  • 1975-1979  (12)
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  • 1975-1979  (12)
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  • 1
    Electronic Resource
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    Internal energy effects on the reaction of hydrogen ion(H3+) with ethylene (1976)
    s.l. : American Chemical Society
    Journal of the American Chemical Society 98 (1976), S. 5773-5780 
    Details
    ISSN: 1520-5126
    Source: ACS Legacy Archives
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1021/ja00435a007
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
    Electronic Resource
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    Eine Synthese von Bicyclo[10.3.0]pentadec-1(12)-en-13-on und seinem 14-MethylderivatAus der geplanten Dissertation von Martin Karpf. Vorgetragen an der Versammlung der Schweizerischen Chemischen Gesellschaft am 11. Oktober 1974 in Neuenburg. (1976)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Helvetica Chimica Acta 59 (1976), S. 1226-1232 
    Details
    ISSN: 0018-019X
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: A Synthesis of Bicyclo[10.3.0]pentadec-1(12)-en-13-one and its 14-Methyl Derivative.A new route to bicyclo[10.3.0]pentadec-1(12)-en-13-one (2) and its 14-methyl derivative 3 - useful intermediates in the synthesis of cyclopentadecanone (4 = exaltone®) and rac-muscone (5) - is described.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19760590425
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
    Electronic Resource
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    Synthese von bromosubstituierten Butenoliden II (1976)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Helvetica Chimica Acta 59 (1976), S. 2724-2727 
    Details
    ISSN: 0018-019X
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Synthesis of Bromosubstituted Butenolides II.Methyl 4,4′-dibromosenecioate (2) was prepared by double N-bromosuccinimide bromination of methyl senecioate (1) and converted to methyl 4,4′-diiodo-senecioate (3) with sodium iodide and to 3-bromomethyl-2-buten-4-olide (4) with aqueous hydrobromic acid. A mixture of methyl (Z)- and (E)-4-bromosenecioate (8 and 9) yielded 3-methyl-2-butenolide (5) with aqueous hydrobromic acid and a mixture of (Z)-and (E)-4-methoxy-senecioic acid (10 and 11) with methanolic potassium hydroxide. N-Bromosuccinimide treatment of the butenolide 5 afforded 4-bromo-3-methyl-2-buten-4-olide (6) and 4,4-dibromo-3-methyl-2-buten-4-olide (7).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19760590811
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 4
    Electronic Resource
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    Synthesis and Properties of 3,7-DehydrotroponesThe systematic name for 3,7-dehydrotropone is bicyclo[3.2.0]hepta-1(7),2,4-trien-6-one. We here use the dehydrotropone nomenclature in accord with the literature [1] to express the potential theoretical significance. (1976)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Helvetica Chimica Acta 59 (1976), S. 21-31 
    Details
    ISSN: 0018-019X
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Synthese und Eigenschaften von 3,7-Dehydrotroponen7-exo-Brom-7-endo-t-butyl-(9) und 7-exo-Chlor-7-endo-phenyl-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-on(12) sowie 7,7-Dichlor-2,3-benzo-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-on (16), das letztere hergestellt aus Dichlorketen und Inden (15), wurden mit 1 Moläquiv. N-Bromsuccinimid behandelt. Die entsprechenden Hauptprodukte waren 4-exo-, 7-exo-Dibrom-7-endo-t-butyl-(10) und 4-exo-Brom-7-exo-chlor-7-endo-phenyl-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-on (13) sowie 4-exo-Brom-7, 7-dichlor-2, 3-benzo-bicyclo[3.2.0] hept2-en-6-on (17). Neben dieser « normalen » Bromierung fand in zwei Fällen eine solche unter Allylisomerisierung statt: Als Nebenprodukt bei der Monobromierung von 12 wurde 4-exo-Brom-6-exo-chlor-6-endo-phenyl-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-on (14) gebildet und bei der Dibromierung von 9 (wahrscheinlich via 10) war das Hauptprodukt 2,4-exo, 6-exo-Tribrom-6-endo-t-butyl-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-on (11).Aus der Behandlung der vier bromierten Bicycloheptenon-Derivate 10, 11 und 13 sowie 17 mit 1,1 mol Triäthylamin bei tiefer Temperatur liessen sich 2-t-Butyl-(5), 6-Brom-2-t-butyl-(6) und 2-Phenyl-3, 7-dehydrotropon(7) sowie 2-Chlor-4, 5-benzo-3, 7-dehydro-tropon (8) isolieren.Das Reaktionsverhalten und die spektralen Eigenschaften (1H-NMR., 13C-NMR., IR. und UV.) der Dehydrotropone 5, 6, 7 und 8, sowie ihr Zusammenhang mit deren Struktur werden detailliert beschrieben.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19760590104
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 5
    Electronic Resource
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    Preparation of 4-(4′-Methyl-2′-oxo-cyclohex-3′-en-1′ -yl) - pentan-1-ol and Derivatives of 3-(4′-Methyl-2′-oxo-cyclohex-3′ -en-1′ -yl)- butan-1-olThe IUPAC-Nomenclature of these compounds is: 6-(4′-hydroxy-1′-methyl-butyl)-3-methyl-cyclohex-2-en-1-one and 6-(3′-hydroxy-1′-methyl-propyl)-3-methyl-cyclohex-2-en-1-one. (1976)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Helvetica Chimica Acta 59 (1976), S. 695-711 
    Details
    ISSN: 0018-019X
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Es wird über eine, bzw. zwei Methoden zur Herstellung von 4-(4′ Methyl-2′-oxo-cyclohex-3′-en-1′-yl)-pentan-1-ol (Schema 1) bzw. 3-(4′-Methyl-2′-oxo-cyclohex-3′-en-1′-yl)-butan-1-olThe IUPAC-Nomenclature of these compounds is: 6-(4′-hydroxy-1′-methyl-butyl)-3-methyl-cyclohex-2-en-1-one and 6-(3′-hydroxy-1′-methyl-propyl)-3-methyl-cyclohex-2-en-1-one.-Derivaten ( Schemata 2 und 3) berichtet. Die Synthesen sind nicht spezifisch bezüglich Diastereoisomerie an den Zentren C(1′) und C(4), bzw. C(1′) und C(3). Als potentielles Terpenoid-Synthon kommt das Produkt der Synthese nach Schema 1 , Schritte (1) bis (3), in Frage.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19760590236
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 6
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    Synthesis and Some Reactions of 2,4,6-CycloheptatrienethioneThese results were presented at the 155th American Chemical Society Meeting. (1976)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Helvetica Chimica Acta 59 (1976), S. 747-754 
    Details
    ISSN: 0018-019X
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: The synthesis of 2,4,6-cycloheptatrienethione (1) was accomplished by reaction of tropone and phosphorus pentasulfide. Although 1 proved to be extremely unstable in concentrated solution, its UV. spectrum was measured, the ε-values being determined indirectly by hydrolysis to tropone. The proof of structure rests on analytical data, conversion to tropone oxime on reaction with hydroxylamine and reaction with the sodium salt of malonitrile to give 2-amino-3-cyano-3aH-cyclohepta[b]thiophene (4) which rearranged on chromatography to give what is probably the corresponding 8H-compound (5). On dissolving 1 in 95% sulfuric acid, a large hypsochromic shift in the UV. spectrum was observed, which may be due to the mercaptotropylium ion.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19760590305
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 7
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    Herstellung von Dihydro-, Tetrahydro- und Hexahydrochelidamsäure-DerivatenAus der Dissertation von K. Hermann, Universität Zürich, 1976.Prof. H. H. Inhoffen zum 70. Geburtstag gewidmet (1976)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Helvetica Chimica Acta 59 (1976), S. 626-642 
    Details
    ISSN: 0018-019X
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Preparation of dihydro-, tetrahydro- and hexahydro-chelidamic-acid derivatives.Three methods for the preparation of 4-oxo-2,6-piperidine-dicarboxylic acid (3) and derivatives, required as a synthon for betalaine pigments, were explored.The best method was found to be the catalytic hydrogenation of chclidamic acid (1) with 5% Rh/Alox in water under 2.7 atm. H2 for 33 h at 70° and subsequent esterification with methanol which gave 42% of cis, cis-4-hydroxy-2,6-piperidine- (7) and 10% of 2,6-cis-piperidine-dicarboxylic acid dimethyl ester (8), readily separable by chromatography. Oxidation of 7 with dimethylsulfoxide and a carbodiimide attached to a polymer afforded 90% of 4-oxo-2,6-cis-piperidine-dicarboxylic acid dimethyl ester (19). Other methods of oxydizing 7 to 19 were less successful.The electrochemical reduction of 1 followed by esterification with methanol led in a low yield to a mixture of 4-oxo-0-2,6-trans-piperidine-dicarboxylic acid dimethylester (24), its dimethyl acetal 25 and presumably trans-4-hydroxy-r-2, cis-6-piperidine-dicarboxylic acid dimethyl ester (26).Reaction of 4-oxo-hepta-2E, 5E-dienoic acid (35) with aqueous ammonia gave a 98% yield of a 3 : 2 mixture of cis- and trans-ammonium-4-oxo-2, 6-piperidine-dicarboxylate (39 and 40).The above mentioned catalytic hydrogenation method was also applied to N-ethyl-chelidamic acid (16) to give a 4:6 mixture of the N-ethyl derivatives 17 and 18. Furthermore, a number of functional derivatives of 5, of 19, of 39 and of 40 were prepared.Oxidation of the hydroxy-diester 7 with dimethylsulfoxide and a carbodiimidc derivative in the presence of trifluoroacetic acid afforded 4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-2, 6-pyridine-dicarboxylic acid dimethyl ester (50). This ester was also obtained under the same conditions from thc keto-diester 19.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19760590227
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 8
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    Synthesis of 3,7-Diacetoxy-benzo-bullvaleneThe systematic name is: 3,7-diacetoxy-9,10-benzo-tricyclo[3.3.2.02,8]deca-3,6,9-triene, which is used in the Experimental Part. (1976)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Helvetica Chimica Acta 59 (1976), S. 765-772 
    Details
    ISSN: 0018-019X
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Durch partielle reduktive Fragmentierung von 9,9a-Benzo-9a-homotriaster-9-en-3,7-dion (6) mit Zinkstaub in Eisessig wurde 61% 9,10-Benzo-tricyclo[3.3.2.02,8]-dec-9-en-3,7-dion (3) und daraus mit Isopropenyl-acetat 47% 3,7-Diacetoxy-benzo-bullvalen (4) erhalten. Eine relativ schnelle degenerierte Cope-Umlagerung in 4 liess sich durch die Temperaturabhängigkeit von dessen 1H-NMR.-Spektrum aufzeigen. Mildere Acetylierung von 3 lieferte das Mono-enolacetat 9.Unter etwas energischeren Bedingungen der Zink/Eisessig-Reduktion wurden beide Cyclopropanringe in 6 aufgespalten, wobei 90% eines Gemisches, hauptsächlich bestehend aus 9,10-benzo-bicyclo[3.3.2]dec-9-en-3,7-diol (7) entstand. Behandlung von 6 mit Zinkstaub in Acetanhydrid lieferte - offenbar wegen noch unübersichtlichen Unterschieden in den Reaktionsbedingungen - einmal 50% des oben erwähnten tricyclischen Diketons 3, ein andermal 45% 3,8-Diacetoxy-9,10-benzo-bicyclo[3.3.2]deca-2,9-dien-7-on (10) und sonst Gemische von 3 und 10, sowie von einem Produkt, für das die Struktur eines 3,7-Diacetoxy-9,10-benzo-tricyclo[3.3.2.02,8]dec-9-en - Diastereomerengemisches 11 in Betracht gezogen wird.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19760590308
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 9
    Electronic Resource
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    A Specific Synthesis of Ethyl (2Z)-2-Bromomethyl-2-butenoate and its Conversion into Mikanecic EsterThe systematic name for mikanecic acid (19) is 4-vinyl-1-cyclohexene-1,4-dicarboxylic acid. (1976)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Helvetica Chimica Acta 59 (1976), S. 1904-1910 
    Details
    ISSN: 0018-019X
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Eine spezifische Synthese von (2Z)-2-Brommethyl-2-butensäure-äthylester und seine Umwandlung in Mikanezester.Das Lithiumsalz 12, hergestellt aus 2-Bromorthopropensäure-triäthylester (11) und n-Butyl-lithium, wurde mit Acetaldehyd umgesetzt, wobei 2-Methyliden-3-hydroxy-orthobutansäure-triäthylester (13) und daraus, durch saure Hydrolyse, 2-Methyliden-3-hydroxybutansäure-äthylester (14) entstand. Behandlung von 14 mit N-Bromsuccinimid und Dimethylsulfid lieferte den gewünschten (2Z)-2-Brommethyl-2-butensäure-äthylester (6), der sich mit HBr zur entsprechenden Säure 4 hydrolysieren liess.Die (2Z)-Konfiguration von 4 wurde aufgrund der vicinalen 1H/13C Kopplungen zwischen H-C(3) und COOH bzw. CH2Br im 13C-NMR.-Spektrum bestätigt. Die 1H-NMR.-Signale der beiden Methylidenprotonen in 9, 11, 13 und 14 liessen sich mit Hilfe von additiven Entschirmungsbeiträgen der Substituenten um die Doppelbindung zuordnen.1,4-Eliminierung von HBr aus (2Z)-2-Brommethyl-2-butensäure-äthylester (6) mit Kalium-t-butylat ergab Mikanezsäure-diäthylester (21), der bei der Aufarbeitung teilweise zum Monoester 20 und zur MikanezsäureThe systematic name for mikanecic acid (19) is 4-vinyl-1-cyclohexene-1,4-dicarboxylic acid.( 19) verseift wurde.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19760590548
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 10
    Electronic Resource
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    Reductions of Tetrahalo-1,3,5,7-tetramethyl-anti-tricyclo [5.1.0.03,5]octane-2,6-diones. 1,3,5,7-Tetramethyl-anti-tricyclo[5.1.0.03,5]octane-2,6-dioneThe trivial name is anti-bis-homoduroquinone; this nomenclature was used in previous publications (compare [1]).In part from the planned dissertation of R. A. Dyllick-Brenzinger, ETH Zürich. (1976)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Helvetica Chimica Acta 59 (1976), S. 1311-1327 
    Details
    ISSN: 0018-019X
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Methoden zur Entfernung von Halogenatomen aus den leicht zugänglichen (Bis-homo-p-chinon)-Derivaten 4,4,8,8-Tetrachlor- (4) und 4,4,8,8-Tetrabrom-1,3,5,7-tetramethyl-anti-tricyclo[5.1.0.03,5]octan-2,6-dion (5) wurden untersucht. Mit LiAlH4 bzw. mit KFeH(CO)4, NaBH3CN oder CrCl2 entstanden Diole bzw. Diketone, in denen ohne Gerüstveränderung verschiedene Halogenatome durch Wasserstoffatome ersetzt worden waren. Die Diole wurden entweder isoliert oder zu den Diketonen aufoxydiert. Von den neun möglichen Dehalogenierungsmustern (Diketone mit unverändertem C-Skelett) liessen sich acht beobachten, sechs davon (8 bis 13) aus 4 und sechs (14 bis 18, 6) aus 5. Nur KFeH(CO)4 entfernte alle vier Halogenatome und dies nur aus dem Tetrabrom-dion 5, wobei das noch unbekannte anti-Isomere von 1,3,5,7-Tetramethyl-tricyclo[5.1.0.03,5]octan-2,6-dion (6) entstand.Die Zuordnung der endo- oder exo-Konfigurationen der nicht-entfernten Halogenatome an den Cyclopropanringen erfolgte auf Grund von 1H-NMR.-Spektraleigenschaften. Als Basisargument diente eine H/13C-Kopplung von 4,5 Hz zwischen exo-H—C(4) und den cis-vicinalen Methyl-Kohlenstoffatomen, welche im 13C-NMR.-Spektrum von 12 beobachtbar ist. Daraus und aus unterschiedlichen Linienbreiten der 1H-NMR.-Signale von endo- und exo-Protonen wurde abgeleitet, dass endo-H immer bei tieferem Feld absorbiert als exo-H. Im Fall von 6 liess sich dies durch geeignete Vergleiche unter Anwendung eines abschirmenden Effektes der angulären Methylgruppen auf exo-H bestätigen. Die Konfigurationen der Hydroxylgruppen in den Diolen 19 bis 22 und 24 bis 27 wurden aufgrund von Symmetrieüberlegungen bestimmt.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19760590434
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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