ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
On the Stereochemical Course of SN2-Reactions in cis and trans-3-Ethoxycyclobutyl CompoundsThe nucleophilic substitution of 3-ethoxycyclobutyl bromide and p-bromobenzensulfonate by acetate, azide, bromide and iodide have been investigated. The kinetically controlled bimolecular substitution by acetate and azide proceed with configurational inversion at the reactive site. Partial retention is observed in those case in which a consecutive multiple substitution involving bromide or iodide is taking place. Predominant retention is observed in the reaction of cis-ethoxy cyclobutyl compounds with bromide or iodide. In these reactions thermodynamic equilibrium is established in which the respective cis-isomer prevails.
Notes:
Die nucleophile substitution von 3-Äthoxycyclobutyl-bromid und -p-brombenzolsulfonat mit Acetat, Azid, bromid und Jodid wird untersucht. Die kinetisch gelenkte bimolekulare reaktion mit Acetat und Azid verläuft mit Inversion am Reaktionszentrum. Teilweise Retention wird bei allen Reaktionen beobachtet, bei denen konsekutive Mehrfachsubstitution über intermediäre Bromide oder jodide ablaufen kann. Daher findet man vorwiegend Retention bei der Umsetzung von cis-Äthoxycyclobutyl-Verbindungen mit Bromid oder Jodid. Bei diesen Retentionen wird ein thermodynamisches Gleichgewicht erreicht, bei dem das cis-Isomere überwiegt.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090305
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