ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Semibenzenes During the Dimerization of Benzyl RadicalsThe dimerization of benzyl radicals leads to bibenzyl (9) via αα-coupling and to instable semibenzenes via αo- und αp-coupling. The semibenzenes rearrange to bibenzyl. They are detected by 1H CIDNP NMR and can be trapped by acids as o- and p-benzyltoluenes. At 30°C the total yield of semibenzenes is 19%. The product distribution and its temperature dependence point to energetically different bimolecular complexes of benzyl radicals as product controlling intermediates.
Notes:
Bei der Dimerisierung von Benzyl-Radikalen bilden sich neben dem αα-Kopplungsprodukt Bibenzyl (9) auch instabile Semibenzole durch αo- und αp-Kopplung, die im Verlauf der Reaktion zu Bibenzyl umlagern. Sie werden anhand ihrer 1H-CIDNP-NMR-Spektren nachgewiesen. Mit Säure lassen sie sich als o- und p-Benzyltoluole abfangen. Aus der Ausbeute der Benzyltoluole wird geschlossen, daß die Dimerisierung bei 30°C zu 19% über Semibenzole verläuft. Die Produktverteilung und ihre Temperaturabhängigkeit weisen auf intermediäre energetisch verschiedene bimolekulare Benzyl-Komplexe als produktkontrollierende Zwischenstufen hin.
Additional Material:
5 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110213
Permalink
