ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
New Syntheses with diazodiketones, VI. Cyclic S-OxidesThe S-oxides 4 of 3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazines and 5 of 1,2-oxazetidines are prepared a) by thermolyzing diazodiketones 1 with N-Sulfinylamines 3; b) by condensing the 2-acylacetamides 6 which are readily accessible from 1, with thionyl chloride in the presence of a basic catalyst. From 6, the aminoacrylamides 7 are obtained. These react with thionyl chloride according to the base employed, to afford either the monocyclic 3,6-dihydro-1,2,6-thiadiazine-S-osides 10 or the 4-amino-quinolines 8, presumably via the intermediacy of an imine 9. - The introduction of the SO group into (hetero)cyclic iminocarboxamides, diamines or aminophenols give rise to the S-oxides 13 of condensed thiadieazines, 15a-c of benzothiadiazole, or 15d of benzoxathiazole, respectively.
Notes:
Die 3,4-Dihydro-1,2,3-oxathiazin- 4 und 1,2-Oxazetidin-S-oxide 5 werden a) durch Thermolyse der Diazodiketone 1 mit N-Sulfinylaminen 3 b) durch basenkatalysierte Kondensation der aus 1 leicht zugänglichen 2-Acylacetamide 6 mit Thionylchlorid hergestellt. Aus 6 weden die Aminoacrylamide 7 erhalten. Diese reagieren mit Thionylchlorid je nach der verwendeten Base entweder zu monocyclischen 3,6-Dihydro-1,2,6-thiadiazin-S-oxiden 10 oder über eine Imidoylketenimin Zwischenstufe 9 zu den 4-Aminochinolinen 8. - Der SO-Einbau mittels Thionylchlorid in (hetero)-cyclische Iminocarboxamide, Diamine und Aminophenole führt zu den S-oxiden 13 kondensierter Thiadiazine, 15a-c des Benzothiadiazols bzw. 15d des Benzoxathiazols.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120323
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