ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
An Attempted Synthesis of Multijuginol(3RS,3aSR,8aSR)-2,3,3a,8a-Tetrahydro-3-hydroxy-4,6-dimethoxy-4,6-dimethoxy-2,2-dimethylfuro[2,3-b]benzofuran (29), a partial structure of the title substance 2, was synthesized in 11 steps from phloroglucinol, but could not be transformed into rac-2. Some partly unexpected reactions of the intermediates, e.g. a pyridine-catalyzed transannular hydrogen migration (22 → 23), are described.
Notes:
(3RS, 3aSR,8aSR)-2,3,3a,8a-Tetrahydro-3-hydroxy-4,6-dimethoxy-2,2-dimethylfuro[2,3-b]benzofuran (29), eine Teilstruktur der Titelsubstanz 2, wurde aus Phloroglucin in 11 Schritten synthetisiert, konnte jedoch nicht in rac-2 übergeführt werden. Einige z. T. Unerwartete Reaktionen der Zwischenprodukte, u.a. eine durch Pyridin katalysierte transannulare Wasserstoffverschiebung (22 → 23), werden beschrieben.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198519850513
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