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  • 1990-1994
  • 1985-1989  (3)
  • 1986  (3)
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  • 1990-1994
  • 1985-1989  (3)
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  • 1
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Lewis-Säure-katalysierte Umlagerung von 2-Allyl-5(2H)-oxazolonen in Tetrahdro-3H-furo[3,4-b]pyrrol-Derivate (1986)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1986 (1986), S. 1910-1913 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Rearrangement of 2-Allyl-5(2H)-oxazolones into Tetrahydro-3H-furo[3,4-b]pyrrole Derivatives Catalyzed by Lewis AcidsBy Lewis acid catalysis the 2-allyl-5(2H)-oxazolones 1 and 4 rearrange to 6-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydro-3H-furo[3,4-b]pyrroles 3 and 5, respectively. The structure of these compounds has been established from their spectroscopic data and by hydrogenation of 5 to the lactone 6. A mechanism for this rearrangement is proposed.
    Notes: Unter Katalyse von Lewis-Säuren lagern sich die 2-Allyl-5(2H)-oxazolone 1 und 4 zu den 6-Oxo-3a,4,6,6,6a-tetrahydro-3H-furo[3,4-b]pyrrolen 3 bzw. 5 um. Die Konstitution dieser Verbindungen wird durch die spektroskopischen Daten und die Hydrogenolyse von 5 zum Lacton 6 bewiesen. Ein Mechanismus für die Umlagerung wird postuliert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198619861111
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 2
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Kettenverlängerung von Kohlenhydraten mit Hilfe von C-Phenylglycin (1986)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1986 (1986), S. 1548-1567 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Chain Elongation of Carbohydrates via the C-Phenylglycine MethodThe C-phenylglycine method allows the chain elongation of peracetylated glyconic and glycuronic acids by the attachment of a polyprenyl or a related allyl residue. The reaction sequence leads to β,γ-unsaturated ketones 3 which may be converted to ketoses 4 by cleavage of the protecting groups. This technique permits the formal replacement of a hydrogen atom at the anomeric centre of a hexopyranose by a substituted allyl residue.
    Notes: Durch Ketenverlängerung mit Hilfe von C-Phenylglycin lassen sich peracetylierte Glycon-und Glycuronsäuren mit Polyprenyl- und anderen Allylresten verknüpfen. Man erhält die β,γ-ungesättigten Ketone 3, die nach Schutzgruppenabspaltung in die Ketosen 4 übergeführt werden können. Die Reaktionssequenz erlaubt damit den formalen Ersatz eines Wasserstoffatoms am anomeren Zentrum einer Hexopyranose durch einen substituierten Allylrest.
    Additional Material: 7 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198619860905
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 3
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Kettenverlängerung an Kohlenhydraten: Synthese von Ketosen mit Anthracen- und Naphthacenresten (1986)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1986 (1986), S. 1900-1909 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Chain Elongation of Carbohydrates: Synthesis of Ketoses with Anthracenyl and Naphthacenyl ResiduesBy Lewis acid catalyzed Diels-Alder reaction between dienes of type 1 and naphthoquinone followed by aromatization and liberation of the functional groups, ketoses of type 7 are generated. In 7 the anomeric hydrogen of α-D-glucose has been replaced by a (9,10-dihydro-9,10-dioxo-1-anthryl)methyl residue. In a similar way, the ketose 12 bearing a naphthacenyl nucleus is available in three steps starting from 1b and chinizarinquinone. In solution the ketopyranoses 7 and 12 are in equilibrium with the open-chain forms 8 and 13.
    Notes: Durch Lewis-Säure katalysierte Diels-Alder-Reaktion der Diene 1 mit Naphthochinon, nachfolgende Aromatisierung und Freisetzung der funktionellen Gruppen werden die Ketosen 7 erhalten, in denen das anomere Wasserstoffatom der α-D-Glucose durch einen (9,10-Dihydro-9,10-dioxo-1-anthryl)methyl-Rest ersetzt ist. In ähnlicher Weise läßt sich aus 1b nach Reaktion mit Chinizarinchinon in drei Stufen die Ketose 12 erhalten, die einen Naphthacenrest besitzt. Die Ketopyranosen 7 und 12 liegen in Lösung im Gleichgewicht mit den offenkettigen Formen 8 und 13 vor.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198619861110
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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