ISSN:
1438-2385
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Process Engineering, Biotechnology, Nutrition Technology
Description / Table of Contents:
Abstract In the course of the Maillard reaction, labile sugar degradation products are formed that are susceptible to secondary reactions and therefore have a decisive influence on the product spectrum. Such reactive intermediates may be transformed into stable derivatives with trapping reagents, and thus be protected from further reactions. Secondary processes may also be forestalled if the primary products are removed from the reaction mixture by high-vacuum distillation. By this procedure, 5-hydroxymethyl- and 5-(1,2-dihydroxyethyl)-3(2H)-furanone have been identified directly from Maillard reaction mixtures for the first time. The activated methylene group of these 3(2H)-furanones can easily enter into condensation reactions. The coloured condensation products in turn react with primary amines to pyrrolinone derivatives, which may also contribute to the colouring observed in non-enzymatic browning.
Notes:
Zusammenfassung Im Verlauf der Maillard-Reaktion kommt es zur Bildung labiler Zuckerabbauprodukte, die leicht Folgereaktionen eingehen und somit entscheidenden Einfluß auf das Produktspektrum haben. Mit Abfangreagentien können solche reaktiven Zwischenstufen in stabile Derivate überführt und so vor weiteren Umsetzungen geschützt werden. Folgereaktionen lassen sich auch unterbinden, wenn man die Primärprodukte im Hochvakuum destillativ aus dem Umsetzungsgemisch entfernt. Auf diese Weise wurden erstmals 5-Hydroxymethyl- und 5-(1,2-Dihydroxyethyl)-3(2H)-furanon direkt aus Maillard-Reaktionsgemischen nachgewiesen. Diese 3(2H)-Furanone gehen aufgrund ihrer methylenaktiven CH2-Gruppe leicht Kondensationsreaktionen ein. Die farbigen Kondensationsprodukte reagieren wiederum mit primären Aminen zu Pyrrolinonderivaten, die ihrerseits zur Farbbildung beitragen können.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF01202608
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