ISSN:
1434-4475
Keywords:
1-Amino-2-methylthiopyrimidinium salts
;
1-Amino-2-hydrazinopyrimidin-N-ylides
;
1,2,4-Triazolo[2,3-a]pyrimidinium salts
;
1-Amino-2(1H)-pyrimidinhydrazones
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Zusammenfassung Es wurden 1-Amino-2-methylthiopyrimidiniumjodide3 ausgehend von 3-Isothiocyanato-2-propeniminiumperchloraten1 und Hydrazinen durch Methylierung der primär gebildeten 1-Amino-2(1H)-pyrimidinthione2 hergestellt. Die Reaktion dieser Pyrimidiniumsalze3 mit Hydrazin verläuft unter Substitution der Methylthiogruppe unter Bildung violett gefärbter 1-Amino-2-hydrazinopyrimidin-N-ylide5 als ungewöhnliche Tautomere der allgemein erwarteten 1-Amino-2(1H)-pyrimidinhydrazone4. Die Struktur dieser Ylide5 wird durch spektroskopische Methoden sowie durch nachfolgende Dehydratisierung zu 3-Amino-1,2,4-triazolo[2,3-a]pyrimidiniumsalzen9 bzw. Oxydation zum Pyrimidotriaziniumsalz10 c bewiesen. Die Reaktion des N,N-disubstituierten 1-Amino-2-methylthiopyrimidiniumsalzes7 a mit Hydrazin verläuft ebenfalls unter Substitution der Methylthiogruppe. Jedoch kann das gebildete orange gefärbte, N,N-disubstituierte 1-Amino-2(1H)-pyrimidinhydrazon8 a nicht zu einem N-Ylid tautomerisieren.
Notes:
Summary 1-Amino-2-methylthiopyrimidinium iodides3 have been synthesized by reaction of 3-isothiocyanato-2-propeniminium perchlorates1 with hydrazines and subsequent methylation of the resulting 1-amino-2(1H)-pyrimidinthiones2. Reaction of3 with hydrazine causes substitution of the methylthio group and results in the formation of deeply coloured 1-amino-2-hydrazinopyrimidin-N-ylides5 as unusual tautomers of the commonly expected 1-amino-2(1H)-pyrimidinhydrazones4. The structure of these N-ylides has been proved by spectroscopic methods as well as by subsequent transformation to 3-amino-1,2,4-triazolo[2,3-a]pyrimidinium salts9 by dehydration or to pyrimidotriazinium salt10 c by oxidation. Reaction of N,N-disubstituted 1-amino-2-methylthiopyrimidinium salt7 a with hydrazine also causes substitution of methylthiol, the resulting orange N,N-disubstituted 1-amino-2(1H)-pyrimidinhydrazone8 a, however, cannot tautomerize to N-ylides.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF00809968
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