ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesen von DL-Serin Vorläufern (Glycolaldehyd und „maskierte“ Glycolaldehyde)Bei Behandlung von Vinylchloridepoxid (4) mit Wasser, von Chlorethylencarbonat (9) mit wäßrigen Basen, von Vinylacetat (1) oder Ethylvinylether (6) mit wäßrigem Kaliumchlorat und einer katalytischen Menge Osmiumtetroxid bildete sich Glycolaldehyd (5) (Schema 1). Der nicht isolierte Aldehyd 5 lieferte bei der Zelinsky-Stadnikoff-Aminosäure-Synthese DL-Serin mit 70% Ausbeute. Diese Methode ergab, direkt von den „maskierten“ Glycolaldehyden 2, 7, 9, 10, Vinylencarbonat (11), 13 oder 14 ausgehend, ebenfalls DL-Serin (Ausbeuten 35-70%), wogegen ausgehend von 4 kein Serin nachgewiesen werden konnte.
Notes:
On treatment of vinyl chloride epoxide (4) with water, of chloroethylene carbonate (9) with aqueous bases, of vinyl acetate (1) or ethyl vinyl ether (6) with aqueous potassium chlorate and catalytic amounts of osmium tetroxide, glycolaldehyde (5) was formed (scheme 1). The not isolated aldehyde 5, when submitted to the Zelinsky-Stadnikoff amino acid synthesis, afforded DL-serine in 70% yield. The latter method, when applied directly to the “masked” glycolaldehydes 2, 7, 9, 10, vinylene carbonate (11), 13 or 14, also gave DL-serine (yields 35-70%), whereas with 4 no serine formation could be detected (scheme 1).
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120115
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