ISSN:
0170-2041
Keywords:
Fungal pigments
;
Terphenylquinones
;
Flavomentins
;
Spiromentins
;
Paxillus atrotomentosus
;
Paxillus panuoides
;
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Fungal Pigments, 61. - Flavomentins and Spiromentins, Novel Terphenylquinone Derivatives from Paxillus atrotomentosus and P. panuoides (Boletales)The gilled toadstools Paxillus atrotomentosus and P. panuoides produce small amounts of orange-yellow flavomentins and violet spiromentins. The flavomentins 1-3 constitute mono- and diesters of atromentin (6) with (2Z,4E)-2,4-hexadienoic acid or (2Z,4S,5S)-4,5-epoxy-2-hexenoic acid. In addition, 3-O-acetylatromentin (4) has been isolated from P. atrotomentosu. The spiromentins 8,11,12, and 13 possess a unique spiro structure in which a 4,5-dihydroxy-1,2-benzoquinone is linked to a lactone acetal unit. The structures of the pigments were confirmed by the synthesis of model compounds and the biomimetic conversion of flavomentin B (2) into the spiromentins B (11) and C (12).
Notes:
Die Kremplinge Paxillus atrotomentosus und P. panuoides produzieren in geringen Mengen orangegelbe Flavomentine und violette Spiromentine. Bei den Flavomentinen 1-3 handelt es sich um Ester des Atromentins (6) mit (2Z,4E)-2,4-Hexadiensäure oder (2Z,4S,5S)-4,5-Epoxy-2-hexensäure, außerdem kommt als weitere Verbindung dieses Typs 3-O-Acetylatromentin (4) vor. Die Spiromentine 8, 11, 12 und 13 besitzen eine ungewöhnliche Spirostruktur, in der ein 4,5-Dihydroxy-1,2-benzochinon mit einem Lacton acetalartig verknüpft ist. Die spektroskopisch abgeleiteten Strukturen der Farbstoffe konnten durch die Synthese von Modellverbindungen und die biomimetische Überführung von Flavomentin B (2) in die Spiromentine B (11) und C (12) gesichert werden.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198919890228
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