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Digitale Medien

Novel Ring Systems in Morphinoides II [1]: C8,17-Ethano-Bridged 4,5-Epoxyhasubanans (2000)

Fleischhacker, Wilhelm ; Richter, Bernd

Springer

Monatshefte für Chemie 131 (2000), S. 997-1009

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Details

ISSN: 1434-4475

Schlagwort(e): Keywords. Codeine; Claisen-Eschenmoser rearrangement; Hasubanan; N-Demethylation.

Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000

Thema: Chemie und Pharmazie

Notizen: Summary. Claisen-Eschenmoser rearrangement of the 9,10-saturated derivative of 4,5-epoxyhasubanan-6β-ol affords the 8β-substituted amide which can be converted to the polycyclic quaternary ammonium salt 7 with an indolizidine substructure. An N-demethylation step with triethylborohydride leads to three products in accordance with the different possible positions of attack of the hydride ion to the strained ring system.

Materialart: Digitale Medien

URL: http://dx.doi.org/10.1007/s007060070056

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