ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Aminyl Oxide (Nitroxide), XXXIV. Amidinyl-N-Oxide and N,N′-Dioxides as Secondary Radicals in the Oxidative Coupling of Amines and Hydroxylamines with NitronesAminyl oxides 3, formed by oxidation of a mixture of nitrones 1 and primary amines 2, are converted into the secondary radicals 4 with increasing reaction time. In addition to dehydrogenation of 3 elimination of R2H is observed, starting with nitrones 1B-E. Radicals 10 and subsequently 4Ae arise from 1A and N-tert-butylhydroxylamine (15), but 17 is detected, too; from the reaction mixture the lead complexe 14 can be isolated. Oxidative coupling of 2 with cyclic nitrones 20 and 28, respectively, affords aminyloxides 23 and 29 via their primary radicals. Further oxidation gives 24 and 30, respectively. From this reaction the lead complexes 25 can be isolated.
Notes:
Die bei der Oxidation von Gemischen aus Nitronen 1 und primären Aminen 2 gebildeten Aminyloxide 3 werden bei längerer Reaktionsdauer in Sekundärradikale 4 umgewandelt. Mit den Nitronen 1B-E tritt neben der Dehydrierung von 3 noch eine Eliminierung von R2H auf. Aus 1A und N-tert-Buthylhydroxylamin (15) entstehen die Radikale 10 und anschließend 4Ae, daneben wird auch 17 beobachtet; aus dem Reaktionsgemisch kann der Bleikomplex 14 isoliert werden. Die oxidative Kupplung von 2 mit den cyclischen Nitronen 20 bzw. 28 ergibt über die Primärradikale die Aminyloxide 23 bzw. 29, die weiter zu 24 bzw. 30 oxidiert werden können. Bei dieser Reaktion lassen sich die Bleikomplexe 25 isolieren.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140711
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