ISSN:
0044-8249
Keywords:
Chemistry
;
General Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Dieser von der Redaktion erbetene Beitrag gibt einen Überblick über Synthesen mit Hilfe von Säureamiden, insbesondere Formamid und verwandten Verbindungen wie N-substituierten Säureamiden, Thioformamid, Formamidin u. a., die wir in den vergangenen neun Jahren in unserem Stuttgarter Arbeitskreis entwickelt haben. Die Untersuchungen werden fortgesetzt. Carbonsäure-amide, vor allem Formamid, und ihre Derivate, wie N-substituierte Säureamide, Thioformamid, Amidine, eröffnen der präparativen Chemie neue Wege. Insbesondere sind sie zur Synthese heterocyclischer Verbindungen, wie Purin- und Xanthin-Derivaten, Imidazolen, Oxazolen, Pyrimidinen und 1.3.5-Triazinen gut geeignet. Oxazole lassen sich auch aus Acyloin-Derivaten und Ammonium-Salzen von Carbonsäuren in der betreffenden Säure als Lösungsmittel erhalten. Mit Alkylhalogeniden bildet Formamid, je nach der Struktur des Halogenids, N-Alkyl-formamide oder Alkylformiate. Mit Dimethylsulfat läßt sich Tris-formylaminomethan gewinnen, das Ausgangsverbindung weiterer Synthesen ist. Mannich-Basen reagieren mit Formamid zu β-Formylaminoketonen. Carbonsäureamid-Säurechlorid-Addukte können zur Darstellung von Amidinen Verwendung finden; bei mäßig erhöhter Temperatur erleiden sie Selbstkondensation zu β-Keto-carbonsäure-amiden. Diese Reaktionen sind Grundlage einer neuen α-Amino-chinolin-Synthese.
Additional Material:
25 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/ange.19590712402
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