ISSN:
0044-8249
Keywords:
Glycale
;
Glycokonjugate
;
Glycosylierungen
;
Oligosaccharide
;
Synthesemethoden
;
Chemistry
;
General Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Der vorliegende Aufsatz ist ein persönlicher Überblick über die Forschungsaktivitäten einer einzelnen Arbeitsgruppe zum Aufbau von Oligosacchariden und Glycokonjugaten. Diese Forschung begann vor zwanzig Jahren mit der Untersuchung von Diels-Alder-Reaktionen mit komplexen Dienen. Durch Ausweitung auf aldehydartige Heterodienophil-Äquivalente wurde ein Zugang zu nichtnatürlichen Glycalen gefunden (LACDAC-Reaktion). Diese Entdeckung war der Auslöser für eine umfassende Untersuchung über die Verwendung von Glycalen zur Synthese von Oligosacchariden und anderen Glycokonjugaten. Die Nutzung von Glycalen als Glycosyldonoren und als Glycosylacceptoren führte zur Strategie der Verknüpfung von Glycalen, deren Anwendbarkeit durch die Entwicklung von mehreren neuen Glycosylierungsverfahren verbessert wurde. Es zeigte sich, daß auf Glycalen basierende Reaktionen gut als Festphasensynthesen durchgeführt werden können. Ferner ist das Prinzip des Glycalzusammenbaus - sowohl in Lösung als auch am festen Träger - dazu verwendet worden, einen relativ kurzen und effizienten Zugang zu einer Vielzahl von biologisch interessanten und möglicherweise wertvollen Verbindungen zu eröffnen. Einige dieser Synthesen, besonders solche auf dem Gebiet der Tumor-Antigene, haben zu neuartigen Verbindungen geführt, die sich derzeit in einem fortgeschrittenen Stadium vorklinischer Untersuchung befinden. Dieser Aufsatz gibt einen ausführlichen Überblick über die chemischen Aspekte dieser Projekte.
Additional Material:
82 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/ange.19961081304
Permalink