ISSN:
1434-4475
Keywords:
Vitamin D
;
Vitamin D A-ring fragment
;
C-1 Hydroxylation
;
Hg(OOCCF3)2
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Zusammenfassung Umsetzung des Benzoats von (S)-(Z)-2-(5-(tert-Butyldimethylsiloxy)-2-methylencyclohexyliden)-ethanol (5) mit 2.5 Äquivalenten Hg(OOCCF3)2 in trockenemTHF führt zu einer selektiven allylischen Hydroxylierung. Damit ist das an C-1 funktionalisierte Vitamin D A-Ring-Fragment6 in einem einzigen Schritt in einer Ausbeute von 65 bis 70% zugänglich.
Notes:
Summary When the benzoate of (S)-(Z)-2-(5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methylencyclohexyliden)-ethanol (5) is treated with 2.5 equivalents of Hg(OOCCF3)2 in dryTHF, a smooth and selective allylic hydroxylation occurs. The C-1 functionalized vitamin D A-ring synthon6 is isolated in 65 to 70% yield in a single step.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF00807263
Permalink
