ISSN:
0021-8383
Schlagwort(e):
Chemistry
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Organic Chemistry
Quelle:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Thema:
Chemie und Pharmazie
Beschreibung / Inhaltsverzeichnis:
Heterocyclic Compounds from 2-Aminoketones. XXI. 2-Anilinoquinolines from o-Aminoketones and Monocarboxylic AcidsN-Acylated 2-aminobenzophenones containing a —CH2—CO-group react in polyphosphoric acid (PPA) to form substituted 2-anilinoquinolines 2 instead of the expected 11-oxomorphantridines.Analogous quinolines are obtained by direct reaction of the aminoketones with acids of the type R—CH2—COOH in PPA. 2-Formaminobenzophenon undergoes a quantitative deformylation but reaction of benzoylated 2-aminobenzophenones with PPA gives by deacylation and intermolecular condensation azomethines 3.However acylated 2-aminoacetophenones react by deacylation and ring closure to the quinoline system to yield acylated o-flavanilines 4.
Notizen:
Aus N-monoacylierten 2-Aminobenzophenonen, die im Acylrest über eine -CH2—CO-Gruppierung verfügen, entstehen in Polyphosphorsäure (PPS) nicht die erwarteten 11-Oxomorphanthridine 1, sondern in einer Ausweichreaktion unter partieller Entacylierung und anschließender FRIEDLÄNDER-Reaktion substituierte 2-Anilinochinoline 2. Dieselben Verbindungen erhält man auch direkt durch Umsetzung der Aminoketone mit den Säuren des Typs R—CH2—COOH in PPS. Während 2-Formaminobenzophenon quantitativ deformyliert und das Aminoketon zurückbildet, reagieren benzoylierte 2-Aminobenzophenone unter partieller Entacylierung und intermolekularer Kondensation zu Azomethinen 3. - Die acylierten 2-Aminoacetophenone hingegen ergeben unter partieller Entacylierung und nachfolgendem Chinolinringschluß die entsprechenden Acylderivate des o-Flavanilins 4.
Zusätzliches Material:
1 Tab.
Materialart:
Digitale Medien
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/prac.19773190407
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