ISSN:
0170-2041
Keywords:
Terphenyl derivatives
;
Leucomentins
;
2-Hexenoic acid, 4,5-epoxy-
;
Paxillus atrotomentosus
;
Atromentin, precursor of
;
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Fungal Pigments, 60. - Leucomentins, Colourless Precursors of Atromentin from the Mushroom Paxillus atrotomentosusAtromentin (1) occurs in sporophores of Paxillus atrotomentosus mainly in form of the colourless leucomentins 3-5. These compounds constitute esters of leucoatromentin with (2Z,4S,5S)-4,5-epoxy-2-hexenoic acid. The absolute configuration of the latter has been determined by its conversion into (+)-O-acetylosmundalactone (6a). The mechanism of the acid-catalyzed cleavage of the acyl residues has been studied by means of 18O labeling.
Notes:
Atromentin (1) liegt in Fruchtkörpern des Samtfußkremplings hauptsächlich in Form der farblosen Leucomentine 3-5 vor. Die Leucomentine sind Ester des Leukoatromentins mit (2Z,4S,5S)-4,5-Epoxy-2-hexensäure, deren absolute Konfiguration durch Überführung in (+)-O-Acetylosmundalacton (6a) bestimmt werden konnte. Dabei wurde der Mechanismus der säurekatalysierten Abspaltung der Säurereste durch 18O-Markierung aufgeklärt.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198919890227
Permalink
