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  • 1
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    Novel family of heterocyclic strained helixes. Cesium-assisted syntheses, conformational and chiroptical properties and geometries (1984)
    s.l. : American Chemical Society
    The @journal of organic chemistry 49 (1984), S. 3484-3489 
    Details
    ISSN: 1520-6904
    Source: ACS Legacy Archives
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1021/jo00193a010
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
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    Anreicherung der Enantiomeren, Circulardichroismus und absolute Konfiguration vonN,N,N′,N′-Tetramethyldithiooxamid (1983)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 114 (1983), S. 101-112 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: Chromatography, liquid, on triacetylcellulose ; Circular dichroism ; Configuration, absolute ; 1H-N M R, in the presence of an optically active auxiliary ; Rotation hindered, about a =C—C= bond ; N,N,N′,N′-Tetramethyldithiooxamide
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Abstract (+)- and (−)-1 (N,N,N′,N′-Tetramethyldithiooxamide) were enriched by semipreparative liquid chromatography on triacetylcellulose. According to1HNMR in the presence of an optically active auxiliary, the sample of (+)365-1 had an enantiomeric purity of 0,50±0,01, thus permitting to calculate the CD spectrum for the pure enantiomer. The CD and UV spectra are discussed in terms of qualitative MO theory. Thereby, the absolute configuration of (+)365-1 is determined to be (R).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00809380
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
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    Protonenresonanz-Untersuchungen zur Inversion am dreibindigen Stickstoffatom, I Der Diaziridin-Ring als Asymmetriezentrum (1967)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 100 (1967), S. 1778-1785 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die magnetische Protonenresonanz der substituierten Diaziridine 2-81) zeigt, daß der gesättigte C—N—N-Dreiring ein Asymmetriezentrum darstellt. Die Inversion an mindestens einem der beiden Stickstoffatome verläuft demnach verhältnismäßig langsam. Die freie Enthalpie der Aktivierung muß bei einigen der untersuchten Verbindungen größer als 21 kcal/ Mol sein.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19671000603
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 4
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    Untersuchung des H/D-Austauschs und der Protonenresonanz von 6-Dimethylamino-fulvenen (1969)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 102 (1969), S. 243-254 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: 6-Dimethylamino-fulven (1) wird von CH3OD im Sinne einer elektrophilen Substitution in 2- und 5-Stellung deuteriert; unter der Annahme einer Reaktion 1. Ordnung ergab sich in CH3OD/CDCl3 (3 : 1) bei 60° eine Halbwertszeit von 3.7 Stdn. H-3 und H-4 werden langsamer gegen Deuterium ausgetauscht, ebenso das Proton in der 4-Position von 6-Dimethylamino-2.3-benzo-fulven (15). Die π- und J-Werte von 1, 10, 15, 17 und 18 wurden ermittelt; die vicinalen Kopplungskonstanten der Fulvenprotonen erlauben Aussagen über die Beteiligung polarer Grenzstrukturen am Grundzustand.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19691020129
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 5
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    Protonenresonanz-Untersuchungen an siebengliedrigen Ringverbindungen, I. Intramolekulare Beweglichkeit von Azepinen und Diazepinen (1967)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 100 (1967), S. 335-346 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die Protonenresonanz-Spektren der ungesättigten Siebenringe 2, 6, 7, 8, 9, 10 und 11 wurden in Abhängigkeit von der Temperatur gemessen. Diese Azepine und Diazepine liegen in der Wannenform vor, die ein rasches Umklappen der Moleküle, z. B. von 3 in 4, erlaubt. Die freien Enthalpien ΔG≠ der Aktivierung dieses Vorgangs wurden zu den sterischen und elektronischen Verhältnissen in Beziehung gebracht. Der ΔG≠-Wert des Dibenzamils (2) ist um 4 kcal/Mol höher als der des Cycloheptatriens. Auch für das Azepin 13 wurde ein Umklappen wannenförmiger Moleküle wahrscheinlich gemacht.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19671000138
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 6
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    Liquid Chromatography on Triacetycellulose, 14 Chromatographic Separation of Enantiomers and Barriers to Enantiomerization of Axially Chiral Aromatic Carboxamides (1987)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 120 (1987), S. 803-809 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The enantiomers (M) and (P) of a series of similar aromatic carboxamides have been, for the first time, investigated analytically and enriched preparatively by liquid chromatography on triacetylcellulose. Enantiomeric purities (7-99%), specific rotations, and barriers to rotation about the C(sp-C(sp bond (87-120 kJ/mol, Table 5) were determined. These energies are discussed in terms of the size of ortho substituents and of the buttressing effects by meta substituents.
    Notes: Die Enantiomeren (M) und (P) einer Reihe verwandter aromatischer Carbonsäureamide wurden erstmals mittels Flüssigkeits-Chromatographie an Triacetylcellulose analytisch untersucht und präparativ angereichert. Enantiomerenreinheiten (7-99%), spezifische Drehungen und Schwellen der Rotation um die C(sp-C(sp-Bindung (87-120 kJ/mol, Tab. 5) wurden ermittelt. Diese Energiebeträge werden im Hinblick auf den Raumbedarf von ortho-Substituenten und die Stützeffekte durch meta-Substituenten diskutiert.
    Additional Material: 10 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19871200519
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 7
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    Neue helicale Moleküle, IX. Synthesen, Enantiomerentrennungen, Circulardichroismus, Racemisierungsschwellen, Röntgenstrukturanalysen und absolute Konformation neuer, gut zugänglicher Arenicene (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 116 (1983), S. 3112-3124 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: New Helical Molecules, IX. Syntheses, Enantiomer Separations, Circular Dichroism, Racemization Barriers, X-Ray Analyses, and Absolute Conformations of New, Easily Available ArenicenesThe new helical compounds 1-3 have been synthesized. 1 and 2 are separated into the enantiomers by chromatography on cellulose triacetate. The rotatory powers are high: e.g., [α]43620 = 2096 for 1. The racemization/ring inversion barriers range between 115 and 125 kJ/mol. X-ray analyses of 1-3 reveal different torsional angles between the rings ABC from 3.6 to 10.4°. They are compensated through the different interplanar angles of A and C with the plane B in such a way that the distance d between the intraanular C-Atoms in all compounds 1-4 is similar (2.57-2.60 Å). Correspondingly, the δ(Hi) values of 1-4 are found to differ only slightly (5.32-5.67 ppm). A determination of the absolute conformation using Bijvoets method shows (-)-2 (λ = 546 nm) to be the P-helix, and ( + )-2 the M-helix.
    Notes: Die neuen helicalen Verbindungen 1-3 werden synthetisiert, 1 und 2 durch Chromatographie an Triacetylcellulose in die Enantiomeren getrennt. Die optischen Drehungen sind hoch: z. B. [α]43620 = 2096 für 1. Die Racemisierungs-/Ringinversionsbarrieren liegen zwischen 115 und 125 kJ/mol. Röntgenstrukturanalysen von 1-3 ergeben unterschiedliche Torsionswinkel zwischen den Ringen ABC von 3.6-10.4°. Sie werden durch die unterschiedlichen Interplanarwinkel von A und C mit der Ebene B derart kompensiert, daß der Abstand d zwischen den intraanularen C-Atomen bei allen Verbindungen 1-4 nahezu gleich ist (2.57-2.60 Å). Entsprechend wird auch für δ(Hi) von 1-4 eine nur geringfügig variierende Verschiebung von 5.32-5.67 ppm gefunden. Die Bestimmung der absoluten Konformation nach der Bijvoet-Methode ergab für (-)-2 (λ = 546 nm) die P-, für ( + )-2 die M-Helix-Struktur.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160910
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 8
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    Neue planar-chirale Moleküle - Synthese, Enantiomerentrennung, Circulardichroismus, Racemisierungsschwelle und Röntgenstrukturanalyse in der Dithia [2.2]metacyclophan-Reihe (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 116 (1983), S. 2630-2640 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: New Planar-chiral Molecules - Synthesis, Enantiomer Separation, Circular Dichroism, Racemization Barrier, and X-Ray Analysis in the Dithia[2.2]phane SystemPreparation and properties of the planar-chiral [2.2]phanes 1a - d and of the sulfone 2c are described. The enantiomers of the ester 1c have been separated on triacetylcellulose. The circular dichroism and the racemization barrier for the enantiomers have been determined. The X-ray analysis of 1c for the first time gives precise data on the spacial relationships in 1,10-dithia[2.2]metacyclophanes. Comparisons with the corresponding hydrocarbon skeleton 3 lead to conclusions as to the topomerization barrier in substituted [2.2]phanes dependent on the distance of the intraanular substituents.
    Notes: Darstellung und Eigenschaften der planar-chiralen [2.2]Phane 1a - d und des Sulfons 2c werden beschrieben. Die Enantiomeren des Esters 1c werden chromatographisch an Triacetylcellulose getrennt. Ihr Circulardichroismus und ihre Racemisierungsschwelle werden ermittelt. Die Röntgenstrukturanalyse von 1c ergibt erstmals präzise Daten über die räumlichen Verhältnisse in 1,10-Dithia[2.2]metacyclophanen. Vergleiche mit dem entsprechenden Kohlenwasserstoffgerüst 3 lassen Schlußfolgerungen hinsichtlich der Topomerisierungsschwelle in substituierte [2.2]Phanen in Abhängigkeit von Abstand der intraanularen Substituenten zu.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160719
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 9
    Electronic Resource
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    Liquid Chromatography on Triacetylcellulose, 6. Synthesis, Chromatographic Enrichment of Enantiomers, and Barriers to Enantiomerization of Helical Phenanthrenes (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984), S. 336-343 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Flüssigkeits-Chromatographie an Triacetylcellulose, 6. Synthese, chromatographische Anreicherung von Enantiomeren und Enantiomerisierungs-Schwellen helicaler PhenanthreneDie Enantiomerisierungs-Schwellen (Tab. 1) neuer 4,5-disubstituierter Phenanthrene der Typen A und B wurden durch Koaleszenz von 1H-NMR-Signalen oder durch thermische Racemisierung chromatographisch angereicherter Enantiomerer ermittelt. Die Schwellen hängen vom Raumbedarf der Gruppen R = CMe3, Br, Me, Cl, OBz in A und B ab; das Verhalten anellierter Benzo-Ringe anstelle von R wird diskutiert.
    Notes: Enantiomerization barriers (Table 1) for novel 4,5-disubstituted phenanthrenes of types A and B have been determined by coalescence of 1H NMR signals or by thermal racemization of chromatographically enriched enantiomers. The barriers depend upon the size of the groups R = CMe3, Br, Me, Cl, OBz in A and B, the behaviour of annelated benzo rings instead of R being particularly considered.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170124
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 10
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    N-Tosylaza[2.2]metacyclophan  -  Darstellung, Struktur, Helicität, Chiroptik, Racemisierung (1988)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 121 (1988), S. 823-828 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: NTosylaza[2.2]metacyclophane.  -  Preparation, Structure, helicity, Chiroptical Properties, and RacemizationSynthesis, structure, helicity, and chiroptical properties of the ten-membered helical N-tosylaza[2.2]metacyclophane 7a are described for the first time. 7a exist in a strained anti conformation, the inner (Hi-) protons of which absorb at high field (4.13, 4.34 ppm). The enantiomers of 7a were enriched by low-pressure chromatography on triacetylcellulose (TAC). Specific rotations, barrier of racemization, and circular dichrograms are discussed with respect to comparison compounds.
    Notes: Synthese, Röntgen-Kristallstrukturanalyse und Eigenschaften des zehngliedrigen N-Tosylaza[2.2]metacyclophans 7a werden erstmals beschrieben. 7a liegt in einer gespannten anti-Konformation vor, deren innere (Hi-)Protonen bei hohem Feld (4.13, 4.34 ppm) absorbieren. Die Enantiomere von 7a wurden an Triacetylcellulose (TAC) niederdruck-chromatographisch angereichert. Spezifische Drehungen, Racemisierungsbarriere und Circulardichroismus werden anhand von Vergleichsverbindungen erörtert.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19881210503
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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