ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reactions of 1,2,3,4,5-PentafluorocyclopentadieneThe synthesis of 1,2,3,4,5-pentafluorocyclopentadiene (2) from 1,2,3,4,5-pentachloro-1,2,3,4,5-pentafluorocyclopentane (1) is closely investigated. Side-products are 1,2,3,4-tetrafluorocyclopentadiene (4) and 5-chloro-1,2,3,4-tetrafluorocyclopentadiene (5). Under UV irradiation, 2 isomerizes to give 1,2,3,5,5-pentafluorocyclopentadiene (6). 2 dimerizes forming a mixture of Diels-Alder products. This dimerisation is irreversible until 700°C. The hydrogen in 2 can be replaced by bromine forming 7. 2 adds Cl2, Br2, I2, and carbonylmetal hydrides. Also with the most stable salt Tl+ C5F5- (8) the synthesis of a η5-C5F5 complex was unsuccessful. A modified synthesis of hexafluorocyclopentadiene (12) from hexachlorocyclopentadiene (9) is presented. 12 adds AsF5 forming c-C5F7AsF4 (13). With SbF5 no cation c-C5+ (14) could be detected so far.
Notes:
Die Synthese von 1,2,3,4,5-Pentafluorcyclopentadien (2) aus 1,2,3,4,5-Pentachlor-1,2,3,4,5-pentafluorcyclopentan (1) wird genauer untersucht. Nebenprodukte sind 1,2,3,4-Tetrafluorcyclopentadien (4) und 5-Chlor-1,2,3,4-tetrafluorcyclopentadien (5). 2 lagert bei UV-Bestrahlung in 1,2,3,5,5-Pentafluorcyclopentadien (6) um. 2 dimerisiert irreversibel bis 700°C zu einer Mischung von Diels-Alder-Produkten. Das Wasserstoffatom in 2 kann leicht durch Brom ersetzt werden (7). 2 addiert Cl2, Br2, I2 und Carbonylmetallhydride. Auch ausgehend von dem stabilsten Salz Tl+ C5F5- (8) gelingt die Synthese eines η5-C5F5-Komplexes nicht. Eine modifizierte Synthese von Hexafluorcyclopentadien (12) aus Hexachlorcyclopentadien (9) wird beschrieben. Dieses bildet mit AsF5 c-C5F7AsF4 (13). Mit SbF5 konnte das Kation c-C5F5+ (14) nicht nachgewiesen werden.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19881210420
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