ISSN:
0170-2041
Keywords:
Sulfones, allyl nonafluorobutyl
;
Chrysanthemic acid
;
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reaction of Allyl Nonafluorobutyl Sulfones with Michael Acceptors, Synthesis of Chrysanthemic Acid Derivatives3-Methyl-2-butenyl nonafluorobutyl sulfone (4) reacts with ethyl 3-methyl-2-butenoate (ethyl senecioate, 2) to form ethyl chrysanthemate (3) 5-Methyl-1-(2-methyl-1-propenyl)-3-pentenyl nonafluorobutyl sulfone (5) is formed as a byproduct. The nonaflone 4 is prepared by reaction of 3-methyl-2-butenyl bromide (9) with sodium nonafluorobutanesulfinate or by treating isoprene with nonafluorobutanesulfinic acid. Reaction of 3,3-dichloro-2-propenyl nonafluorobutyl sulfone (12) with ethyl senecioate (2) does not lead to ethyl permethrinate (13), instead self-condensation products of 12, the cyclopropyl sulfone 15 and the disulfone 16 are obtained.
Notes:
(3-Methyl-2-butenyl)nonafluorbutyl)sulfon (4) reagiert mit 3-Methyl-2-butensäure-ethylester (2) (Seneciosäure-ethylester) unter Bildung von Chrysanthemumsäure-ethylester (3). Als Nebenprodukt wird [5-Methyl-1-(2-methyl-1-propenyl)-3-pentenyl]-[nonafluorbutyl)sulfon (5) erhalten. Das Nonaflon 4 ist durch Umsetzung von 3-Methyl-2-butenylbromid (9) mit Natriumnonafluorbutansulfinat oder durch Umsetzung von Isopren mit Nonafluorbutansulfinsäure zugänglich. (3,3-Dichlor-2-propenyl)(nonafluorbutyl)sulfon (12) reagiert mit Seneciosäure-ethylester (2) nicht unter Bildung von Permethrinsäure-ethylester (13), sondern unter Selbstkondensation zu dem Cyclopropylsulfon 15 und dem Disulfon 16.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198919890236
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