ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Functionally Substituted Pyridines by Hetero-Diels-Alder Reaction with Inverse Electron DemandInverse type hetero-Diels-Alder reaction of functionally substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds with enol ethers afforded “exo/endo” mixtures of the γ-acetoxy-substituted dihydropyrans 2, 5, and 8, respectively. Deacetylation, oxidation of the hydroxy group, alcohol elimination, and ammonia treatment provided the γ-pyridones 14-16, which upon O-alkylation were transformed into the pyridines 21, 22, and 25, respectively, possessing electron-donating ring substituents. The structures were assigned by 1H-NMR data and by comparison with structural isomers.
Notes:
Die inverse Hetero-Diels-Alder-Reaktion zwischen funktionell substituierten α,β-ungesättigten Carbonylverbindungen und Enolethern lieferte die γ-Acetoxy-substituierten Dihydropyrane 2, 5 und 8 als “exo/endo”-Gemische. Durch Desacetylierung, Oxidation der Hydroxygruppe, Alkohol-Eliminierung und Behandlung mit Ammoniak wurden daraus die γ-Pyridone 14-16 gewonnen, die durch O-Alkylierung in die Pyridine 21, 22 und 25 mit elektronenliefernden Ringsubstituenten übergeführt wurden. Die Strukturen wurden mit Hilfe von 1H-NMR-Daten und durch Vergleich mit Strukturisomeren zugeordnet.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19871200907
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