ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Carben-Reaktionen, XX. Strukturelle Voraussetzungen für die Thermische Abspaltung von Carbenen aus NorbornadienenEin Konzept wird vorgestellt, wonach Norbornadiene mit schwachen Donor-Substituenten an C-7 beim Erhitzen eine Homolyse der C-1/C-7-Bindung erleiden. Diese führt über das Diradikal 6 zu Cycloheptatrienen oder zu Benzyl-Verbindungen. Dagegen sollen Norbornadiene, die an C-7 ausgeprägte Donor-Systeme tragen, eine Heterolyse der C-1/C-7-Bindung erleiden, worauf das so gebildete Zwitterion 7 direkt ein Carben im Singulett-Grundzustand abspaltet.
Notes:
The notion is put forward that norbornadienes having weak donor substituents at C-7 should suffer homolysis of the C-1/C-7 bond on heating, leading via the diradical 6 to either cycloheptatrienes or benzylic compounds. In contrast, norbornadienes having strong donor systems at C-7 should suffer heterolysis of the C-1/C-7 bond, whereupon the resulting zwitterion 7 collapses directly to carbenes in a singlet ground state.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19861191110
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