ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Cycloaracylation of Enamines, II1,2). - Synthesis of 1-Amino-4-quinolone-3-carboxylic AcidsThe 2-benzoyl-3-hydrazinoacrylic esters 3, 11, 17, and 23 are obtained by the reactions of 2-chloro-5-nitrobenzoyl chloride (1) with the enehydrazinocarboxylic esters 2 and 2-benzoyl-3-ethoxyacrylic esters 9 with hydrazine derivatives 10, 16, and 22. After cyclocondensation, the above esters afford 1-aminoquinolone-carboxylic esters 4, 12, 18, and 24, which are hydrolyzed to give the corresponding 1-aminoquinolonecarboxylic acids 5, 13, 19, and 26. The 1-amino-7-haloquinolonecarboxylic acids 13a-f, 19a-f, and 26b react with aliphatic amines to afford 1,7-diaminoquinolonecarboxylic acids 30c-m, which possess a high level of bactericidal activity.
Notes:
Durch Umsetzung von 2-Chlor-5-nitrobenzoylchlorid (1) mit den Enhydrazinocarbonsäureestern 2 sowie der 2-Benzoyl-3-ethoxyacrylsäureester 9 mit den Hydrazinderivaten 10, 16 und 22 werden die 2-Benzoyl-3-hydrazinoacrylsäureester 3, 11, 17 und 23 erhalten. Letztere liefern bei der Cyclokondensation die 1-Aminochinoloncarbonsäureester 4, 12, 18 und 24, die zu den entsprechenden 1-Aminochinoloncarbonsäuren 5, 13, 19 und 26 hydrolysiert werden. Die 1-Amino-7-halogen-chinoloncarbonsäuren 13a-f, 19a-f und 26b reagieren mit aliphatischen Aminen zu den antibakteriell hochwirksamen 1,7-Diaminochinoloncarbonsäuren 30c-m.
Additional Material:
7 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198719870842
Permalink
