ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Während die Reduktion von 5′-substituierten 1-[(1,2,4-Oxadiazol-3-yl)methyl]-3,4-dihydroisochinolinen (7) mit NaBH4 selektiv zu den entsprechenden Tetrahydroisochinolinen 8 und durch nachfolgende Ringisomerisierung zu Pyrazolo[5,1-a]isochinolinen 9 führte4), ergab die katalytische Hydrierung von 7 in Anwesenheit von Chlorwasserstoff durch reduktive Spaltung der N-O-Bindung des 1,2,4-Oxadiazolringes und nachfolgende spontane Dehydratisierung ganz allgemein 4-substituierte Pyrimido[6,1a]isochinolin-2-imin-hydrochloride (11).
Notes:
5′-Substituted 1-[(1,2,4-oxadiazol-3-yl)methyl]-3,4-dihydroisoquinolines (7) were reduced by NaBH4selectively to give the corresponding tetrahydroisoquinolines (8) which underwent ring isomerization to pyrazolo[5,1-a]isoquinolines (9). Catalytic hydrogenation of 7 in the presence of hydrogen chloride, in turn, gave by reductive cleavage of the N-O bond of the 1,2,4-oxadiazole ring and subsequent dehydration, quite generally, 4-substituted pyrimido[6,1-a]isoquinolin-2-imine hydrochlorides (11).
Additional Material:
6 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19871200625
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