ISSN:
0044-2313
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Investigations on Bis(methylsulfonyl)-amine (Dimesylamine). IV. Synthesis of N-Alkyl-dimesylamines with Tetra-n-butylammonium DimesylaminidePrimary and secondary alkyl iodides, diiodomethane, and α,ω-diiodoalkanes I[CH2]nI with n 〉 2 react with [(C4H9)4N]N(SO2Me)2 in boiling CHCl3 to form the corresponding dimesylamino alkanes. By this procedure, the new compounds 3 - 9, 11, 13 and 14 were prepared. Addition of bromine to the allyl compound 9 affords 10. Alkyl chlorides and bromides do not react under these conditions. Cyclohexyl and tert.-butyl iodide eliminate olefins. ICH2CH2I is decomposed, forming I2. 1,2-Bis(dimesylamino)-ethane (12), however, is prepared from ICH2CH2I and (MeSO2)2NCl. The kinetics of the alkaline hydrolysis of MeN(SO2Me)2 (1) is investigated.
Notes:
Primäre und sekundäre Iodalkane, Diiodmethan und α,ω-Diiodalkane I[CH2]nI mit n 〉 2 setzen sich mit [(C4H9)4N]N(SO2Me)2 in siedendem Chloroform zu den entsprechenden Dimesylaminoalkanen um. Auf diese Weise wurden die neuen Verbindungen 3 - 9, 11, 13 und 14 erhalten. Die Allylverbindung 9 addiert Brom unter Bildung von 10. Chlor- und Bromalkane werden unter den gleichen Bedingungen nicht angegriffen. Cyclohexyl- und tert.-Butyliodid zersetzen sich unter Olefin-Eliminierung, 1,2-Diiodethan unter I2-Abscheidung. 1,2-Bis(dimesylamino)-ethan (12) erhält man jedoch aus ICH2CH2I und (MeSO2)2NCl. Die Kinetik der Basenhydrolyse von MeN(SO2Me)2 (1) wurde untersucht.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/zaac.19835061110
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