ISSN:
0044-2313
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Contributions to the Chemistry of Hydrazine and its Derivatives. 53. Synthesis of P-, As-, and Sb-substituted Hydrazines by Addition of P—H, As—H, and Sb—H Groups to N=N Double BondsAddition of diphenylphosphinous acid, diphenylthiophosphinous acid, methyl hydrogen phenylphosphonite, diethyl hydrogen phosphite, diphenylphosphane, dibutylphosphane, diphenylarsane, diethylarsane, and diphenylstibane to the N=N double bond of diethyl azodicarboxylate, dimethyl azodicarboxylate, ethyl phenylazocarboxylate, and azobenzene yields the P-, As-, and Sb- substituted hydrazines 1-23. The spectroscopic data agree with the structural formulae. The course of the reactions suggests a polar reaction mechanism except in the case of the synthesis of 15, which probably proceeds via radical intermediates. The azo systems employed show a distinct graduation in their ability to add to the element-hydrogen groups used.
Notes:
Durch Addition von Diphenylphosphinigsäure, Diphenylthiophosphinigsäure, Phenylphosphonigsäure-monomethylester, Phosphorigsäure-diäthylester, Diphenylphosphan, Dibutylphosphan, Diphenylarsan, Diäthylarsan und Diphenylstiban an die N=N-Doppelbindung von Azodicarbonsäure-diäthylester, Azodicarbonsäure-dimethylester, Phenylazocarbonsäure-äthylester und Azobenzol konnten die P-, As- und Sb-substituierten Hydrazine 1-23 synthetisiert werden. Die spektroskopischen Daten stehen mit den angeführten Konstitutionsformeln in Einklang. Der Reaktionsverlauf legt mit Ausnahme der Darstellung von 15, die über radikalische Zwischenstufen erfolgen dürfte, einen polaren Reaktionsmechanismus nahe. Die verwendeten Azosysteme zeigen eine deutliche Abstufung in der Bereitschaft zur Addition der eingesetzten Element-Wasserstoff-Funktionen.
Additional Material:
5 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/zaac.19774330112
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