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  • 1
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    Reaktionen mit Nitrosodisulfonat, 41. Oxidation einiger Enole, Enamine und Alkohole (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 116 (1983), S. 1309-1319 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions with Nitrosodisulfonate, 41. Oxidation of Some Enols, Enamines, and Alcohols4,6-Dimethyl-1,3-cyclohexanedione is oxidized by potassium nitrosodisulfonate to the vicinal triketone 1. 5-Phenyl- and 5,5-pentamethylene-1,3-cyclohexanedione react with the aldehyde, produced by dehydrogenation of the alcohol of the solvent, instead with the oxidant to give 2a, b and 3a. 1,2-Indanedione forms the ketol 5a, 1,3-indanedione mainly bindone. The splitting of a carbon-carbon bond is observed in the case of 2-methyl-1,3-cyclohexanedione (→ 5,6-dioxo-n-heptanoic acid), 1,2-cyclohexanedione (→ adipic acid), and dibenzyl ketone (→ benzoic acid). 1,3-Cycloheptanedione does not react. Skatole is oxidized to 2-(formylamino)-5-hydroxyacetophenone, and the Fischer base with ring enlargement to the stereoisomeric quinoline derivatives 12a and b.
    Notes: 4,6-Dimethyl-1,3-cyclohexandion wird von Kalium-nitrosodisulfonat zum vic. Triketon 1 oxidiert; 5-Phenyl- und 5,5-Pentamethylen-1,3-cyclohexandion reagieren mit dem aus dem Alkohol des Lösungsmittels gebildeten Aldehyd  -  statt mit dem Oxidationsmittel  -  zu 2a, b und 3a. 1,2-Indandion liefert das Ketol 5a, 1,3-Indandion überwiegend Bindon. Eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung wird gespalten beim 2-Methyl-1,3-cyclohexandion (→ 5,6-Dioxo-n-heptansäure), beim 1,2-Cyclohexandion (→ Adipinsäure) und Dibenzylketon (→ Benzoesäure). 1,3-Cycloheptandion reagiert nicht. Skatol wird zu 2-(Formylamino)-5-hydroxyacetophenon (11) und die Fischer-Base unter Ringerweiterung zu den stereoisomeren Chinolin-Derivaten 12a und b oxidiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160405
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
    Electronic Resource
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    Reaktionen mit Nitrosodisulfonat, 40. Oxidation von Keto-Enolen (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 115 (1982), S. 90-98 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions with Nitrosodisulfonate, 401). Oxidation of Keto-EnolsPotassium nitrosodisulfonate oxidizes dihydroresorcinol and dimedone to give the corresponding 1,2,3-cyclohexanetriones. These are transformed by aldol reaction with the starting ketones into 1 and 2a, respectively. Oxindole analogously yields 3. 1 and 2a suffer retraldol fission by phenylhydrazine and hydroxylamine forming the derivatives of the vicinal triketones (4, 5). Acetic anhydride, sulfuric acid, and HBr/acetic acid render the ketol ring fully aromatic (6, 7a, b) and close a furan ring (7a, b). Additionally, the symmetric tetrahydro-tetrahydroxy-biphenyl 9 is formed. - The reaction path way is discussed.
    Notes: Kalium-nitrosodisulfonat oxidiert Dihydroresorcin und Dimedon zu den entsprechenden 1,2,3-Cyclohexantrionen, die mit unumgesetztem Ausgangsketon aldolartig zu 1 und 2a reagieren. Oxindol liefert analog 3. Phenylhydrazin und Hydroxylamin ergeben mit 1 und 2a unter Retraldolspaltung die Derivate der vic. Triketone (4, 5). Mit Acetanhydrid, Schwefelsäure oder HBr/Eisessig wird der Ketolring benzoid (6, 7a, b) und ein Furanring geschlossen (7a, b). Außerdem entsteht das symmetrische Tetrahydro-tetrahydroxy-biphenyl 9. - Der Reaktionsverlauf wird erörtert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19821150111
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
    Electronic Resource
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    Ein stabiles Aroxyl-Radikal der heteroaromatischen Reihe (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für die chemische Industrie 82 (1970), S. 522-522 
    Details
    ISSN: 0044-8249
    Keywords: Chemistry ; General Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/ange.19700821315
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 4
    Electronic Resource
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    Über den Abbau des Kakothelins mit alkalischem Wasserstoffperoxyd, insbesondere über die Säure C20H23O8N3 (1953)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 86 (1953), S. 232-261 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Kakothelin wird durch alkalisches Wasserstoffperoxyd unter Öffnung des Chinonrings und Decarboxylierung zum Aminoxyd C20H23O9N3 abgebaut, das sich zu C20H23O8N3 reduzieren läßt. Die Struktur dieser sauren Aminosäure als Glycidsäure mit einer Nitromethylen-Gruppe wird unter anderem durch das Verhalten bei der Reduktion bewiesen. Mit verd. Jodwasserstoffsäure entsteht die Oxysäure C20H25O8N3, mit Eisen (II)-hydroxyd das Oxim C20H23O7N3.Als Nebenprodukte des Abbaus werden durch Phenol-Extraktion der mit Schwefeldioxyd behandelten Mutterlauge die unbekannten Säuren C19H22O7N2 und die Sulfonsäure C20H24O9N2S gewonnen. Die C19-Verbindung dürfte ein Epoxyd der Hanssen-Säure sein. Ferner wurde eine Säure C20H24O7N2 isoliert. Unter geeigneten Bedingungen scheint der Abbau bis zur C18-Stufe zu führen.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19530860218
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 5
    Electronic Resource
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    Reaktionen mit Nitrosodisulfonat, II. Mitteil.I. Mitteil. s. Chem. Ber. 85, 95 [1952]; vergl. a. W. Rau, Dissertat. Heidelberg, 1952.: Über die Bildung von Chinonen aus einwertigen Phenolen (1953)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 86 (1953), S. 1036-1047 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Einwertige Phenole mit freier para- oder ortho-Stellung liefern in stöchiometrischer Reaktion mit zwei Molekülen Kalium-nitrosodisulfonat die betreffenden Chinone sowie je ein Mol. Kalium-hydroxylamin-disulfonat und Kalium-iminodisulfonat. Das Fremysche Radikal betätigt somit bei der Chinon-Bildung aus einwertigen Phenolen durchschnittlich zwei Oxydations-Äquivalente, bei der Dehydrierung eines Hydrochinons zum Chinon, jedoch nicht mehr als ein Oxydations-Äquivalent entsprechend der Reduktion nur bis zur Hydroxylamin-Stufe.Aus Phenolen mit freier para-Stellung erhält man auch bei freien ortho-Stellungen ausschließlich para-Chinone. Bei besetzter para-Stellung, jedoch wenigstens einer freien ortho-Stellung können ortho-Chinone entstehen. Der Reaktions-Verlauf wird erörtert.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19530860821
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 6
    Electronic Resource
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    Reaktionen mit Nitrosodisulfonat, VII. Mitteil.VI. Mitteil.: H.-J. Teuber u. G. Staiger, Chem. Ber. 87, 1251 [1954].: Oxydation von primären aromatischen AminenTeil der Dissertat. von G. Jellinek, Heidelberg 1953. (1954)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 87 (1954), S. 1841-1848 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Primäre aromatische Amine reagieren mit zwei Moll. Kaliumnitrosodisulfonat unter Bildung von roten Chinoniminen. Dabei werden zwei oder drei Moll. des Amins dehydrierend verknüpft, außerdem wird ein Sauerstoffatom eingeführt. Anilin geht in die beiden isomeren Chinonimine C18H15ON3 über, die auch durch Oxydation mit Bromat bzw. Persulfat erhältlich sind. Ist die para-Stellung zur Aminogruppe durch einen Alkyl- oder Alkoxylrest (R) besetzt wie im Beispiel des p-Toluidins, p-Anisidins, p-Amino-diphenyls und β-Naphthylamins, so entstehen substituierte Chinonanile der Zusammensetzung (C12H8ON2)R2. Das aus p-Toluidin gewonnene Chinonanil C14H14ON2 ist mit dem durch Säure-Hydrolyse der sog. Barsilowskyschen Base erhaltenen Produkt identisch.  -  Der Reaktionsverlauf wird erörtert.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19540871207
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 7
    Electronic Resource
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    Reaktionen mit Nitrosodisulfonat, I. Mitteil.: Einwirkung auf Phenole und aromatische StickstoffverbindungenUmgearbeitete, bei der Redaktion am 29.11. 1951 eingegangene Fassung des Manuskripts. Das obige Eingangsdatum ist das des ursprünglichen, inhaltlich mit der vorliegenden Fassung übereinstimmenden Manuskripts.Als vorläufige Mitteilung s. Naturwiss. 38, 259 [1951]; dort auch Literaturhinweise. (1952)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 85 (1952), S. 95-103 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die Darstellung und Eigenschaften des Kalium- nitrosodisulfonats werden überprüft. Der Stoff besitzt gegenüber organischen Verbindungen dehydrierende und oxydierenden Eigenschaften, neigt aber nicht zur Anlagerung an Doppelbindungen. Phenole mit freier para-Stellung werden gewöhnlich in das entsprechende Chinon übergeführt, p-Oxy-benzoesäure wird decarboxyliert und zu Chinon abgebaut. Die vinylenhomologe Ferulasäure reagiert analog. Aldehyd-phenylhydrazone können zu Säure-phenylhydraziden oxydiert werden. d-Glucose-phenylosazon wird in Phenyl-d-glucosotriazol über-geführt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19520850202
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 8
    Electronic Resource
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    Reaktionen mit Nitrosodisulfonat, VI. Mitteil.V. Mitteil.: H.-J. Teuber u. N. Götz, Chem. Ber. 87, 1236 [1954], voranstehend.: Oxyindole und Indolchinone aus Dihydroindolen (1954)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 87 (1954), S. 1251-1255 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Dihydroindole reagieren mit Kalium-nitrosodisulfonat unter Bildung von Indolen, 5-Oxy-indolen und meist blauviolett gefärbten Indolchinonen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19540870909
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 9
    Electronic Resource
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    Reaktionen mit Nitrosodisulfonat, V. Mitteil.Diplomarbeit N. Götz, Heidelberg 1953. Als IV. Mitteil. soll gelten: Sir Robert Robinson u. H.-J. Teuber, Calycanthine and Calycanthidine, Chem. and Ind., i. Druck; III. Mitteil. s. Fußnote2).): Über die Bildung von Naphtochinonen (1954)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 87 (1954), S. 1236-1251 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Napthole setzen sich wie Phenole mit Kalium-nitrosodisulfonat zu Chinonen um. Aus Naphthol-(1) entsteht Naphthochinon-(1.4), aus Naphthol-(2) entsprechend Naphthochinon-(1.2). Dioxynaphthaline bilden Oxynaphthochinone. Sowohl 1.5 als auch 1.8-Dioxynaphthalin gehen in Juglon über. 1.5-Dioxy-naphthalin liefert außerdem das isomere 5-Oxy-naphthochinon-(1.2); ausnahmsweise werden hier p- und o-Chinon nebeneinander gebildet. 2.6-Dioxy-naphthalin wird nicht zu amphi-Naphthochinon dehydriert, sondern zu 6-Oxynaphthochinon-(1.2) oxydiert. 2-Oxy-anthracen verhält sich wie Naphthol-(2); 8-Oxy-chinolin geht in Chinolinchinon überDer Beweis für die o-Chinon-Struktur wird jeweils durch die Umsetzung mit o-Phenylendiamin zum entsprechenden Phenazin und in geeigneten Fällen durch das Absorptionsspektrum erbracht.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19540870908
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 10
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    Umlagerung der N-(3-Oxo-1-butenyl)-Derivate von Hexahydrocyclohept[b]indol und Hexahydrocyclooct[b]indol (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 152-164 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Rearrangement of the N-(3-Oxo-1-butenyl) Derivatives of Hexahydrocyclohept[b]indole and Hexahydrocyclooct[b]indoleThe N-(3-oxo-1-butenyl) derivatives 1, 2 of hexahydrocyclohept- and-oct[b]indole are rearranged by methanolic hydrochloric acid to give 3a and 4a. Additionally, 3b, 4b, and 5 result. 3a and 4a are transformed into typical derivatives (6, 7) and stereoselectively reduced to the saturated ketone 8a as well as the allylic alcohols 9 and 10. On boranate reduction, 8a yields the stereoisomeric alcohols 8d and e which are also formed by hydrogenation of 3a with Raney nickel and are investigated with regard to their stereochemistry. The reaction pathway is discussed.
    Notes: Die N-(3-Oxo-1-butenyl)-Derivate 1, 2 von Hexahydrocylcohept- und -oct[b]indol werden mit methanolischer Salzsäure zu 3a und 4a umgelagert. Außerdem entstehen 3b, 4b und 5. 3a und 4a werden durch Derivate charakterisiert (6, 7) sowie stereoselektiv zum gesättigten Keton 8a und den Allylalkoholen 9 und 10 reduziert. 8a liefert bei der Boranat-Reduktion die stereoisomeren Alkohole 8d und e, die auch bei der Hydrierung von 3a an Raney-Nickel entstehen und hinsichtlich Konfiguration und Konformation untersucht werden. Der Reaktionsverlauf wird erörtert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810122
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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