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  • 1980-1984  (5)
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  • 1
    Electronic Resource
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    Reaktionen mit Nitrosodisulfonat, 41. Oxidation einiger Enole, Enamine und Alkohole (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 116 (1983), S. 1309-1319 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions with Nitrosodisulfonate, 41. Oxidation of Some Enols, Enamines, and Alcohols4,6-Dimethyl-1,3-cyclohexanedione is oxidized by potassium nitrosodisulfonate to the vicinal triketone 1. 5-Phenyl- and 5,5-pentamethylene-1,3-cyclohexanedione react with the aldehyde, produced by dehydrogenation of the alcohol of the solvent, instead with the oxidant to give 2a, b and 3a. 1,2-Indanedione forms the ketol 5a, 1,3-indanedione mainly bindone. The splitting of a carbon-carbon bond is observed in the case of 2-methyl-1,3-cyclohexanedione (→ 5,6-dioxo-n-heptanoic acid), 1,2-cyclohexanedione (→ adipic acid), and dibenzyl ketone (→ benzoic acid). 1,3-Cycloheptanedione does not react. Skatole is oxidized to 2-(formylamino)-5-hydroxyacetophenone, and the Fischer base with ring enlargement to the stereoisomeric quinoline derivatives 12a and b.
    Notes: 4,6-Dimethyl-1,3-cyclohexandion wird von Kalium-nitrosodisulfonat zum vic. Triketon 1 oxidiert; 5-Phenyl- und 5,5-Pentamethylen-1,3-cyclohexandion reagieren mit dem aus dem Alkohol des Lösungsmittels gebildeten Aldehyd  -  statt mit dem Oxidationsmittel  -  zu 2a, b und 3a. 1,2-Indandion liefert das Ketol 5a, 1,3-Indandion überwiegend Bindon. Eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung wird gespalten beim 2-Methyl-1,3-cyclohexandion (→ 5,6-Dioxo-n-heptansäure), beim 1,2-Cyclohexandion (→ Adipinsäure) und Dibenzylketon (→ Benzoesäure). 1,3-Cycloheptandion reagiert nicht. Skatol wird zu 2-(Formylamino)-5-hydroxyacetophenon (11) und die Fischer-Base unter Ringerweiterung zu den stereoisomeren Chinolin-Derivaten 12a und b oxidiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160405
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
    Electronic Resource
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    Reaktionen mit Nitrosodisulfonat, 40. Oxidation von Keto-Enolen (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 115 (1982), S. 90-98 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions with Nitrosodisulfonate, 401). Oxidation of Keto-EnolsPotassium nitrosodisulfonate oxidizes dihydroresorcinol and dimedone to give the corresponding 1,2,3-cyclohexanetriones. These are transformed by aldol reaction with the starting ketones into 1 and 2a, respectively. Oxindole analogously yields 3. 1 and 2a suffer retraldol fission by phenylhydrazine and hydroxylamine forming the derivatives of the vicinal triketones (4, 5). Acetic anhydride, sulfuric acid, and HBr/acetic acid render the ketol ring fully aromatic (6, 7a, b) and close a furan ring (7a, b). Additionally, the symmetric tetrahydro-tetrahydroxy-biphenyl 9 is formed. - The reaction path way is discussed.
    Notes: Kalium-nitrosodisulfonat oxidiert Dihydroresorcin und Dimedon zu den entsprechenden 1,2,3-Cyclohexantrionen, die mit unumgesetztem Ausgangsketon aldolartig zu 1 und 2a reagieren. Oxindol liefert analog 3. Phenylhydrazin und Hydroxylamin ergeben mit 1 und 2a unter Retraldolspaltung die Derivate der vic. Triketone (4, 5). Mit Acetanhydrid, Schwefelsäure oder HBr/Eisessig wird der Ketolring benzoid (6, 7a, b) und ein Furanring geschlossen (7a, b). Außerdem entsteht das symmetrische Tetrahydro-tetrahydroxy-biphenyl 9. - Der Reaktionsverlauf wird erörtert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19821150111
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
    Electronic Resource
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    Umlagerung der N-(3-Oxo-1-butenyl)-Derivate von Hexahydrocyclohept[b]indol und Hexahydrocyclooct[b]indol (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 152-164 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Rearrangement of the N-(3-Oxo-1-butenyl) Derivatives of Hexahydrocyclohept[b]indole and Hexahydrocyclooct[b]indoleThe N-(3-oxo-1-butenyl) derivatives 1, 2 of hexahydrocyclohept- and-oct[b]indole are rearranged by methanolic hydrochloric acid to give 3a and 4a. Additionally, 3b, 4b, and 5 result. 3a and 4a are transformed into typical derivatives (6, 7) and stereoselectively reduced to the saturated ketone 8a as well as the allylic alcohols 9 and 10. On boranate reduction, 8a yields the stereoisomeric alcohols 8d and e which are also formed by hydrogenation of 3a with Raney nickel and are investigated with regard to their stereochemistry. The reaction pathway is discussed.
    Notes: Die N-(3-Oxo-1-butenyl)-Derivate 1, 2 von Hexahydrocylcohept- und -oct[b]indol werden mit methanolischer Salzsäure zu 3a und 4a umgelagert. Außerdem entstehen 3b, 4b und 5. 3a und 4a werden durch Derivate charakterisiert (6, 7) sowie stereoselektiv zum gesättigten Keton 8a und den Allylalkoholen 9 und 10 reduziert. 8a liefert bei der Boranat-Reduktion die stereoisomeren Alkohole 8d und e, die auch bei der Hydrierung von 3a an Raney-Nickel entstehen und hinsichtlich Konfiguration und Konformation untersucht werden. Der Reaktionsverlauf wird erörtert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810122
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 4
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Di- und Tetrahydro-Derivate der Umlagerungsprodukte von 4-(Tetrahydrocarbazol-9-yl)-3-buten-2-on (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 569-580 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Di- and Tetrahydro-Derivatives of the Rearranged Products of 4-(Tetrahydrocarbazol-9-yl)-3-buten-2-oneThe stereoisomeric ketones 3a, obtained by catalytic hydrogenation of the unsaturated ketone Ia, can be assigned to the trans- and cis-decalin series following X-ray structure analysis. The relative configurations of the chiral centers and the boat conformation of ring C in the case of trans-3a have been determined. Using sodium tetrahydroborate, 1a and trans-3a are reduced stereoselectively with formation of the alcohols 2 and 4, respectively, whereas cis-3a gives the epimeric mixture 5a, b. Because of the rigidity of the ring system, not only the configuration but also the conformation of the alcohols 2 and 4 can be determined from the NMR- and IR-spectra.  -  The unsaturated and saturated propellane ketones 6a and 7a form the corresponding epimeric alcohols (6b, c and 7b, c) on NaBH4-reduction.  -  The oxobutenyl derivative 1b is transformed on catalytic hydrogenation into the two stereoisomeric cis/trans-ketones 3b.
    Notes: Die beiden durch katalytische Hydrierung des ungesättigten Ketons 1a gewonnen stereoisomeren Ketone 3a lassen sich durch Röntgenstrukturanalyse den cis- und trans-Decalin-Reihen zuordnen. Die relativen Konfigurationen der chiralen Zentren werden ermittelt, und für Ring C wird bei trans-3a die Wannen-Konformation festgestellt. Mit Natriumtetrahydroborat werden 1a und trans-3a stereoselektiv zu den Alkoholen 2 bzw. 4 reduziert, während cis-3a das Epimeren-Gemisch 5a, b ergibt. Wegen der Starrheit des Ringsystems lassen sich mit Hilfe der NMR- und IR-Spektren auβer den Konfigurationen auch die Konformationen der Alkohole 2, 4 und 5a, b bestimmen.  -  Die ungesättigten und gesättigten Propellanketone 6a und 7a liefern bei der NaBH4-Reduktion jew zwei epimere Alkohole (6b, c und 7b, c). Das Oxobutenyl-Derivat 1 b geht durch katalytische Hydrierung in die beiden, bezogen auf die Verknüpfung der Ringe C und D, stereoisomeren cis/trans-Ketone 3b über.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810403
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 5
    Electronic Resource
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    Eine einfache Synthese der Ringe I bis V des Strychningerüsts (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1983 (1983), S. 1744-1759 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A Convenient Synthesis of Rings I to V the Strychnine SkeletonThe skeleton of rings I to V of the heptacyclic strychnine is built up by synthesis of the racemic dilactam 14a from levulinic acid, phenylhydrazine, acetylacetaldehyde (as dimethyl acetal), and malonic acid ethyl ester chloride.
    Notes: Das Gerüst der Ringe I bis V des heptacyclischen Strychnins wird durch Synthese des racemischen Dilactams 14a aus Lävulinsäure, Phenylhydrazin, Acetylacetaldehyd (als Dimethylacetal) und Malonsäure-ethylester-chlorid aufgebaut.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198319831010
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 6
    Electronic Resource
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    Über Brucin - 9 - essigsäure und Brucin - 9 - nitril (Über Strychnos-Alkaloide, 116. Mitteil.). (1942)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 75 (1942), S. 920-924 
    Details
    ISSN: 0365-9631
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19420750724
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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