ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
A New Simple Synthesis of Fusaric Acid and Other 5-Alkyl-2-pyridinecarboxylic AcidsCarboxamido groups are introduced into the 6-position of 3-acylpyridines with high regioselectivity via Minisci reaction with formamides, Fe(II) sulfate and tert-butul hydroperoxide. The isolation procedure is considerably improved by the addition of citric acid for complexation of the Fe ions. Fusaric acid and other 5-alkyl-2-pyridine carboxylic acids are obtained by a following Wolff-Kishner reaction in 20-75% overall yield.
Notes:
In 3-Acylpyridine läßt sich durch Minisci-Reaktion mit Formamiden, Fe(II)-sulfat und tert-Butylhydroperoxid gezielt in die 6-Position eine Carboxamidgruppe einführen. Die Aufarbeitung wird durch Zugabe von Citronensäure als Komplexbildner für Eisenionen wesentlich verbessert. Durch anschließende Wolff-Kishner-Reduktion erhält man direkt Fusarinsäure und andere 5-Alkyl-2-pyridincarbonsäuren in 20-75% Ausbeute über beide Schritte.
Additional Material:
9 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219820513
Permalink