ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis and Properties of β-Phospha-trimethinecyanine Dyes with Indoline End GroupsHerrn Prof. Dr. Karl Dimroth zum 70. Geburtstag gewidmet.Reaction of 1,3,3-trialkyl-2-methyleneindolines 4 and 5 with phosphorus(III) halides yields, by a twofold nucleophilic substitution, the halogeno-phosphanes 6a - c, which in turn react with tri-methyloxonium tetrafluoroborate to give the β-phospha-trimethinecyanine dyes 3a, b. These β-phospha-cyanines 3a, b are the first higher-methinylogous representatives of the phospha-monomethinecyanine dyes 1, synthesized in 1964 by Dimroth and Hoffmann as the first compounds containing phosphorus in the oxidation state + 3 and with coordination number 2. - The 1H-, 13C-, 31P-NMR- as well as the UV/VIS spectra of these β-phospha-cyanines 3a, b and of the analogous β-“carba”-, β-aza- and β-arsa-trimethinecyanines are discussed with respect to their constitution, configuration, and π-electron-density distribution.
Notes:
Durch Umsetzung der 1,3,3-Trialkyl-2-methylenindoline 4 und 5 mit Phosphor(III)-halogeniden werden durch zweifache nucleophile Substitution die Halogenphosphane 6a - c erhalten, die beim Umsatz mit Trimethyloxonium-tetrafluoroborat die β-Phospha-trimethincyanin-Farbstoffe 3a, b ergeben. Diese β-Phospha-cyanine 3a, b sind die ersten höher-methinylogen Vertreter der 1964 von Dimroth und Hoffmann dargestellten Phospha-monomethincyanine - den ersten Verbindungen mit Phosphor in der Oxidationsstufe + 3 und mit der Koordinatonszahl 2. - Die 1H-, 13C-, 31P-NMR- und die UV/VIS-Spektren der β-Phospha-cyanine 3a, b und der analogen β-,„Carba“-, β-Aza- und β-Arsa-trimethincyanine werden in bezug auf Konstitution, Konfiguration und π-Elektronendichte-Verteilung diskutiert.
Additional Material:
5 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801217
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