ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
N-Acyl Dehydro-α-amino Acids from N-Formyl Dehydro-α-amino Acid EstersOn treatment with methyl potassioisocyanoacetate (2), aldehydes and ketones 1 give N-anionized N-formyl dehydro-α-amino acid methyl esters 3. Compound 3 with R1 = CH3, R2 = H is obtained by base induced ring opening of methyl 2-oxazoline-4-carboxylate 5. - Acylation of 3, followed by deformylation of the intermediates 6, yields N-acyl dehydro-α-amino acid methyl esters 7 which can be hydrolyzed to the N-acyl dehydro-α-amino acids 8.
Notes:
Aus Aldehyden und Ketonen 1 erhält man mit Kalioisocyanessigsäure-methylester (2) durch Formylaminomethylenierung die am Stickstoff anionisierten N-Formyldehydro-α-aminosäure-methylester 3. Für 3 mit R1 = CH3 und R2 = H ist die baseninduzierte Ringöffnung des 2-Oxazolin-4-carbonsäure-methylesters 5 günstiger. - Durch N-Acylierung von 3, gefolgt von Entformylierung der Zwischenstufen 6, erhält man die N-Acyldehydro-α-aminosäureester 7, die zu den N-Acyldehydro-α-aminosäuren 8 hydrolysierbar sind.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810818
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