ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Trypanocidal Diamidines with Three Isolated Ring SystemsA benzene ring added to the five membered ring of diamidines of type A diminishes the trypanocidal properties, as shown by the examples 3e, 4d and 5d having the skeleton of 2,3-diphenylbenzo[b]thiophene and of 2,3-diphenylindole, without gain of bacteriostatic or fungistatic properties. Such a gain can be achieved by insertion of a phenoxy grouping as shown by the diamidines 7b and 7c of indole substituted by -C6H4-X-C6H4-R (X = 0 or OCH2-CH20). They were synthesized by condensing substituted o-nitrophenylacetic acid with phenol or ethers thereof in hydrogen fluoride to yield 2'-nitrodeoxybenzoins, which on reduction with zinc dust in acetic acid led to indoles; reduction with fresh iron(I1) hydroxide afforded 3H-indoles. - If the five membered ring of type A is no longer fused to the benzene ring diamidines with the three-membered skeleton, benzene-hetereocyclic five-membered ring-benzene, are obtained which only retain activity against Trypanosoma rhodesiense. This activity is exeedingly high for the isoxazole 45c.
Notes:
Ein zusätzlicher Benzolring am Fünfring von Diamidinen des Typs A vermindert die trypanocide Eigenschaft, wie sich an Beispielen mit dem Gerüst des 2,3-Diphenylbenzo[b]-thiophens (3e) und des 2,3-Diphenylindols (4d, 5d) zeigt, ohne Gewinn an bakteriostatischen oder fungistatischen Eigenschaften. Dieser Gewinn kann durch eine „Phenoxyerweiterung“ erzielt werden, wie sich an den in 2-Stellung durch -C6H4-X-C6H4-R (X = 0 oder OCH2-CH20) substituierten Diamidinen 7b und 7c des Indols zeigt. Zu ihrer Synthese wurden substituierte o-Nitrophenylessigsäuren mit Phenol oder Phenoläthern in Fluorwasserstoff zu 2'-Nitrodesoxybenzoinen kondensiert, bei deren Reduktion mit Zinkstaub in Eisessig Indolverbindungen entstanden, während eine Reduktion mit frischem Eisen(I1)-hydroxid zu 3H-Indolverbindungen führte. - Eine Aufhebung der Anellierung des Fünfringes beim Typ A bewahrt bei Diamidinen mit dem dreiteiligen Ger¨ust, Benzol-hetereocyclischer Fünfring-Benzol, nurmehr eine Wirksamkeit gegen Trypanosoma rhodesiense, welche bei dem Isoxazol 45c überragend ist.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197519750115
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