ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis and Properties of 3,6-Dihydro-2H-1,4-oxazin-2-ones and 2H-1,4-Oxazin-2-onesCyclization of α-amino acid acetonyl or phenacyl ester hydrobromides 4 yields 3,6-dihydro-2H-1,4-oxazin-2-ones 5, which may be converted into 2H-1,4-oxazin-2-ones 2 by bromination/dehydro-bromination. Upon heating or prolonged standing the 5-methyl derivatives of 5 undergo an unusual disproportionation to yield 6-isopropenyl-2H-1,4-oxazin-2-ones 6 and the corresponding amino acid. Thermolysis of 5e leads to the 2-azabutadiene 9 via cycloelimination of CO2.
Notes:
Cyclisierung von α-Aminosäure-acetonyl(bzw. phenacyl)ester-hydrobromiden 4 ergibt 3,6-Dihydro-2H-1,4-oxazin-2-one 5, die durch Bromierung/Dehydrobromierung in 2H-1,4-Oxazin-2-one 2 übergeführt werden können. 5-Methylderivate von 5 erleiden beim Erhitzen oder bei längerem Stehenlassen eine ungewöhnliche Disproportionierung, bei der 6-Isopropenyl-2H-1,4-oxazin-2-one 6 und die zugrundeliegende Aminosäure gebildet werden. Bei der Thermolyse von 5e entsteht unter Cycloeliminierung von CO2 das 2-Azabutadien 9.
Additional Material:
4 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771101115
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