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    Darstellung und spektroskopische analyse von oligo{[4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl) (bzw. 4-octyl)-2-hydroxy-1,3-phenylen]methylen}en und ihrer Ausgangsverbindungen (1975)
    New York : Wiley-Blackwell
    Die Makromolekulare Chemie 176 (1975), S. 3295-3315 
    Details
    ISSN: 0025-116X
    Keywords: Chemistry ; Polymer and Materials Science
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology , Physics
    Description / Table of Contents: 4-(1,1,3,3-Tetramethylbutyl)phenol and 4-octylphenol, obtained by Fries rearrangement of the corresponding phenyl carboxylates and subsequent reduction of the carbonyl group, were monobrominated in ortho-position and hydroxymethylated with formaldehyde. Originating from these compounds, six 2,2′-methylenediphenol (2a-f) as well as seven 2,6-bis(2-hydroxybenzyl)phenol derivatives (3a-g) were prepared, which have methyl, 1,1,3,3-tetramethylbutyl, and octyl substituents in various ratios in para-position to the phenolic hydroxy groups. The IR- and 1H-NMR-spectroscopical analyses confirmed the assumed structures of the synthesized oligo-nuclear phenolic compounds.
    Notes: 4-(1,1,3,3-Tetramethylbutyl)phenol und 4-Octylphenol, erhalten durch Friessche Verschiebung der entsprechenden Phenylester und anschließende Reduktion der Carbonylgruppe, wurden in ortho-Stellung monobromiert und mit Formaldehyd hydroxymethyliert. Aus diesen Verbindungen konnten sechs 2,2′-Methylendiphenole (2a-f) sowie sieben 2,6-Bis(2-hydroxybenzyl)phenole (3a-g) dargestellt werden, die in 4-Stellung zu den phenolischen Hydroxygruppen Methyl-, 1,1,3,3-Tetramethylbutyl- und Octyl-Substituenten in verschiedenen Verhältnissen enthalten. Die IR- und 1H-NMR-spektroskpischen Analysen bestätigten die angegebenen Strukturen der dargestellten phenolischen Mehrkernverbindungen.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/macp.1975.021761114
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
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    A new synthetic access to cyclic oligonuclear phenolic compounds (1979)
    New York : Wiley-Blackwell
    Die Makromolekulare Chemie 180 (1979), S. 2503-2506 
    Details
    ISSN: 0025-116X
    Keywords: Chemistry ; Polymer and Materials Science
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology , Physics
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/macp.1979.021801025
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
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    A convenient synthesis of α,ω-diamino substituted oligo(oxyethylene)s (1979)
    New York : Wiley-Blackwell
    Die Makromolekulare Chemie 180 (1979), S. 2539-2542 
    Details
    ISSN: 0025-116X
    Keywords: Chemistry ; Polymer and Materials Science
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology , Physics
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/macp.1979.021801032
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 4
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    Eine oligomeranaloge friessche umlagerung oligomerer 2-acetoxy-1,3-phenylenmethylene (1979)
    New York : Wiley-Blackwell
    Die Makromolekulare Chemie 180 (1979), S. 1859-1864 
    Details
    ISSN: 0025-116X
    Keywords: Chemistry ; Polymer and Materials Science
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology , Physics
    Notes: α-Hydro-ω-hydroxypoly(5-chloro-2-hydroxy-1,3-phenylenemethylene)s (1a, b), the oligomeric condensation products from 4-chloro-2,6-bis(hydroxymethyl)phenol and 4-chlorophenol with hydrochloric acid in 1,4-dioxane, could be completely dehalogenated at room temperature and atmospheric pressure with hydrogene/Raney-Ni. The resulting oligomers 2a, b were esterified with acetic anhydride, and the esters 3a, b were subjected to a oligomer analogous Fries rearrangement to form the linear α-hydro-ω-hydroxypoly(5-acetyl-2-hydroxy-1,3-phenylenemethylene)s 4a and 4b. The characterization of the products was mainly done by spectroscopic methods.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/macp.1979.021800801
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 5
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    Kinetik der bromierung von phenolen und phenolischen mehrkernverbindungen, 2.Teil 1: cf.6. Die reaktionsfähigkeit isomerer zweikernverbindungen (1976)
    New York : Wiley-Blackwell
    Die Makromolekulare Chemie 177 (1976), S. 787-801 
    Details
    ISSN: 0025-116X
    Keywords: Chemistry ; Polymer and Materials Science
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology , Physics
    Description / Table of Contents: The rate of bromination of 6 isomeric dinuclear phenolic compounds having only one reactive position (hydroxydimethylbenzyl-methylphenols 1,2, and 3) was investigated UV-spectroscopically in acetic acid at 22°C. The reaction rate of the ortho-position to the phenolic hydroxy group is decreased by a factor of 3-3,5 if an intramolecular hydrogen bridge between the hydroxy groups of the two phenolic units (1a) is sterically possible. The rate of bromination of the other compounds (1b, 2a, 2b) is approximately the same as that of 2,4-dimethylphenol. The faster reaction of the para-position (3a, 3b) suffers a deceleration by a factor of 1,4 by hydrogen bridging. The ratio of the rate constants of the third and second order term, k3/k2, is nearly the same for all compounds. It must be assumed that a hydrogen bridge between the phenolic hydroxy groups blocks electron pairs of the oxygen atom of the reacting unit which leads to a smaller +M-effect and consequently to a decrease in electron density of this aromatic system.
    Notes: Die Geschwindigkeit der Bromierung von 6 isomeren Zweikernverbindungen mit jeweils einer reaktionsfähigen Stelle (Hydroxydimethylbenzyl-methylphenole 1, 2 und 3) wurde in Eisessig bei 22°C UV-spektroskopisch bestimmt. Für die Reaktion in ortho-Stellung zur phenolischen Hydroxy-Gruppe ergibt sich eine Verminderung der Geschwindigkeit um den Faktor 3-3,5 wenn zwischen den Hydroxy-Gruppen der beiden Phenolbausteine eine intramolekulare Wasserstoffbrücke sterisch möglich ist (1a). In den anderen Fällen (1b, 2a, 2b) verläuft die Bromierung ungefähr ebenso schnell wie bei 2,4-Dimethylphenol. Die schneller verlaufende Reaktion in para-Stellung (3a, 3b) wird durch eine Wasserstoffbrücke um den Faktor 1,4 verlangsamt. Das Verhältnis der Geschwindigkeitskonstanten für den Term dritter und zweiter Ordnung, k3/k2, ist bei allen Verbindungen annähernd gleich. Man mußannehmen, daß durch eine Wasserstoffbrücke zwischen den phenolischen Hydroxy-Gruppen Elektronenpaare am Sauerstoffatom des reagierenden Bausteins blokkiert werden, was über einen geringeren + M-Effekt zu einer Verminderung der Elektronendichte dieses aromatischen Systems führt.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/macp.1976.021770317
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 6
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    Kinetik der bromierung von phenolen und phenolischen mehrkernverbindungen, 3.Teil 2: cf.4; vorstehend. Die reaktionsfähigkeit isomerer dreikernverbindungen und einer homologen reihe von mehrkernverbindungen (1976)
    New York : Wiley-Blackwell
    Die Makromolekulare Chemie 177 (1976), S. 803-813 
    Details
    ISSN: 0025-116X
    Keywords: Chemistry ; Polymer and Materials Science
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology , Physics
    Description / Table of Contents: The rate of bromination of three isomeric trinuclear compounds and a homologous series of oligonuclear compounds containing up to six methylphenol units per molecule was investigated by UV-spectroscopy in acetic acid at 22°C. All compounds had only one reactive position: the ortho position to the phenolic hydroxy group. The reaction rate is mainly determined by the possibility of intramolecular hydrogen bridging between the hydroxy groups of the reacting unit and the adjacent unit. If such a hydrogen bridge is sterically impossible, the second and third order rate constants are increased by a factor of 3 to 3,5. However, the reaction rate-is not influenced by the other phenolic units or by the molecular weight.
    Notes: Die Geschwindigkeit der Bromierung von drei isomeren Dreikernverbindungen und einer homologen Reihe von Mehrkernverbindungen mit bis zu sechs Methylphenolbausteinen pro Molekül wurde in Eisessig bei 22°C UV-spektroskopisch gemessen. Alle Verbindungen waren so gewählt, daß sie nur eine reaktionsfähige ortho-Stellung in bezug auf die Hydroxy-Gruppe besaßen. Es zeigte sich, daß die Reaktionsgeschwindigkeit im wesentlichen dadurch bestimmt wird, ob zwischen den phenolischen Hydroxy-Gruppen des reagierenden Endbausteins und des unmittelbar benachbarten Bausteins eine intramolekulare Wasserstoffbrücke möglich ist. Ist dies nicht der Fall, so sind die Geschwindigkeitskonstanten zweiter und dritter Ordnung etwa um den Faktor 3 bis 3,5 höher. Ein Einfluß weiter entfernter Bausteine oder der Molekülgröße ließ sich dagegen nicht nachweisen.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/macp.1976.021770318
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 7
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    Kinetik der Bromierung von Phenolen und phenolischen Mehrkernverbindungen, 1. Mechanismus und meßmethode (1975)
    New York : Wiley-Blackwell
    Die Makromolekulare Chemie 176 (1975), S. 2883-2896 
    Details
    ISSN: 0025-116X
    Keywords: Chemistry ; Polymer and Materials Science
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology , Physics
    Description / Table of Contents: The bromination of 2-(2-hydroxy-5-methylbenzyl)-4,6-dimethylphenol (1) and 2-[2-hydroxy-3-(2-hydroxy-5-methylbenzyl)-5-methylbenzyl]-4,6-dimethylphenol (2a) was investigated in acetic acid at 22°C. For [Br2]0=1,4·10-3 and 6,0·10-3mol dm-3 and for concentrations of the phenolic compounds [P]0 between 1,1·10-3 and 5,5·10-3 mol dm-3 the reaction can be described by the following rate law: \documentclass{article}\pagestyle{empty}\begin{document}$$ v = - \frac{{{\rm d}[{\rm Br}_2 ]}}{{{\rm d}t}} = k_2 \cdot [{\rm P}] \cdot [{\rm Br}_2 ] + k_3 \cdot [{\rm P}] \cdot [{\rm Br}_2 ]^2$$\end{document} The brominated compound formed during the reaction shows no influence on the reaction rate, which, however, is decreased by hydrogen bromide. In spite of this, the bromination is very suitable for the determination of the reactivity of phenols and oligonuclear phenolic compounds, because the reaction can be followed easily by measurement of the absorbance of bromine at 450nm. For small conversions (15%) a second order rate law was assumed and the obtained second order rate constant k′2 was determined as a function of the bromine concentration.
    Notes: Die Bromierung von 2-(2-Hydroxy-5-methylbenzyl)-4,6-dimethylphenol (1) und 2-[2-Hydroxy-3-(2-hydroxy-5-methylbenzyl)-5-methylbenzyl]-4,6-dimethylphenol (2a) wurde in Eisessig bei 22°C untersucht. Die Reaktion läßt sich für [Br2]0 = 1,4·10-3 bis 6,0·10-3 mol dm + und Konzentrationen der phenolischen Verbindungen [P]0 zwischen 1,1·10-3 und 5,5·10-3mol dm-3 durch das folgende Geschwindigkeitsgesetz beschreiben: \documentclass{article}\pagestyle{empty}\begin{document}$$ v = - \frac{{{\rm d}[{\rm Br}_2 ]}}{{{\rm d}t}} = k_2 \cdot [{\rm P}] \cdot [{\rm Br}_2 ] + k_3 \cdot [{\rm P}] \cdot [{\rm Br}_2 ]^2$$\end{document} Während die gebildete Bromverbindung keinen Einfluß auf die Reaktionsgeschwindigkeit hat, verlangsamt der entstehende Bromwasserstoff die Reaktion. Die Bromierung ist trotzdem zur Bestimmung der Reaktionsfähigkeit von Phenolen und phenolischen Mehrkernverbindungen gut geeignet, da die Reaktion leicht durch Messung der Absorption des Broms bei 450 nm verfolgt werden kann. Zur Auswertung wurde dabei für kleine Umsätze (15%) ein Geschwindigkeitsgesetz 2. Ordnung zugrunde gelegt und die formale Geschwindigkeitskonstante k′2 als Funktion der Bromkonzentration bestimmt.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/macp.1975.021761010
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 8
    Electronic Resource
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    Die synthese reiner oligo[(hydroxy-5-nitro-1,3-phenylen)methylen]e, verbindungen mit mehreren ortho- bzw. para-nitrophenol-bausteinen im molekülHerrn Prof. Dr. W. Kern mit allen guten Wünschen zum 70. Geburtstag gewidmet (1976)
    New York : Wiley-Blackwell
    Die Makromolekulare Chemie 177 (1976), S. 1745-1770 
    Details
    ISSN: 0025-116X
    Keywords: Chemistry ; Polymer and Materials Science
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology , Physics
    Description / Table of Contents: Chlormethylated nitrophenols as well as mono- and bischloromethylated bis- and tris[(hydroxy-5-nitro-1,3-phenylene)methylene] compounds were used to synthesize oligo[(hydroxy-5-nitro-1,3-phenylene)methylene]s. Chloromethylation was achieved by reaction with chloromethyl methyl ether in the presence of zinc chloride. The synthesis of the oligomeric compounds was possible with good yields by condensation of the chloromethylated compounds with a large excess of nitrophenol and zinc chloride as catalyst. Reaction conditions and different reactivities are reported. The structures of some compounds were confirmed by independent syntheses. Thus, also the structures of those compounds were ensured which are connected by unequivocal preparations with the independently synthesized compounds. All together 47 new oligo[(hydroxy-5-nitro-1,3-phenylene)methylene]s could be prepared, among them 12 dinuclear, 20 trinuclear, 13 tetranuclear and 2 pentanuclear compounds.
    Notes: Zur Synthese der Oligo[(hydroxy-5-nitro-1,3-phenylen)methylen]e dienten chlormethylierte Nitrophenole sowie mono- und bischlormethylierte Bis- und Tris[(hydroxy-5-nitro-1,3-phenylen)methylen]e. Die Chlormethylierung erfolgte durch Umsetzung mit Chlormethylmethyläther in Gegenwart von Zinkchlorid. Die Synthese der Oligomeren gelang mit guten Ausbeuten, wenn die chlormethylierten Verbindungen mit stark überschüssigem Nitrophenol und Zinkchlorid als Katalysator kondensiert wurden. Reaktionsbedingungen und unterschiedliche Reaktionsfähigkeiten werden mitgeteilt. Einige Verbindungen wurden in ihrer Struktur bestätigt, indem sie auf zwei voneinander unabhängigen Wegen dargestellt wurden. Damit waren auch die Strukturen jener Verbindungen gesichert, die in eindeutig verlaufender Synthese mit den doppelt dargestellten Verbindungen zusammenhängen. Insgesamt konnten 47 neue Oligo[(hydroxy-5-nitro-1,3-phenylen)methylen]e synthetisiert werden, darunter 12 Zweikern-, 20 Dreikern-, 13 Vierkern- und 2 Fünfkernverbindungen.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/macp.1976.021770611
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 9
    Electronic Resource
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    1H NMR-spektroskopische Untersuchungen zur Strukturaufklärung von Oligo(hydroxy-5-nitro-1,3-phenylen)methylen VerbindungenUnserem Lehrer, Herrn Prof. Dr. H. Kämmerer, in Dankbarkeit zum 65. Geburtstag gewidmet (1976)
    New York : Wiley-Blackwell
    Die Makromolekulare Chemie 177 (1976), S. 3285-3297 
    Details
    ISSN: 0025-116X
    Keywords: Chemistry ; Polymer and Materials Science
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology , Physics
    Description / Table of Contents: The 1H NMR -spectra of 51 oligo(hydroxy-5-nitro-1,3-phenylene)methylene compounds (17 di-, 18 tri-, 14 tetra- and 2 pentanuclear compounds) were investigated, using pyridine as a solvent. With compounds consisting only of ortho-nitrophenol units the signals of the methyl and methylene groups in all cases appeared at characteristic chemical shifts δ, which made it possible to distinguish unambiguously methyl groups in para- (δ=2.09-2,15 p.p.m.) and ortho-position (δ=2,22-2,28 p.p.m.) to the phenolic hydroxyl group as well as para-para- (δ=3,77-3,97 p.p.m.), ortho-para- (δ=4,02-4,12 p.p.m.) and ortho-ortho-methylene bridges (δ = 4,21-4,32 p.p.m.). For compounds with para-nitrophenol units, however, the chemical shifts of the corresponding methyl and methylene groups covered a larger range. For two dinuclear compounds the dependence of the chemical shift on the concentration of pyridine in benzene was investigated.
    Notes: Die 1H NMR-Spektren von 51 Oligo(hydroxy-5-nitro-1,3-phenylen)methylen Verbindungen (17 Zwei-, 18 Drei-, 14 Vier- und 2 Fünfkernverbindungen) wurden in Pyridin als Lösungsmittel aufgenommen. Bei Verbindungen mit ortho-Nitrophenolbausteinen zeigten die Signale für die Protonen der Methyl- bzw. Methylengruppen in allen Fällen charakteristische chemische Verschiebungen δ, so daß eine eindeutige Unterscheidung zwischen Methylgruppen in para- (δ=2,09-2,15 p.p.m.) und ortho-Stellung (δ=2,22-2,28 p.p.m.) zur phenolischen Hydroxyl-Gruppe, sowie zwischen para-para- (δ=3,77-3,97 p.p.m.), ortho-para- (δ=4,02-4,12 p.p.m.) und ortho-ortho-Methylenbrücken (δ=4,21-4,32 p.p.m.) möglich war. Bei Verbindungen mit para-Nitrophenolbausteinen lagen die chemischen Verschiebungen entsprechender Methyl- oder Methylengruppen dagegen in einem weiteren Bereich. Am Beispiel von zwei Zweikernverbindungen wurde die Abhängigkeit der chemischen Verschiebung von der Pyridinkonzentration in Benzol untersucht.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/macp.1976.021771116
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
    BibTip Others were also interested in ...
    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 10
    Electronic Resource
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    Intramolekulare Wasserstoffbrückenketten in Oligo(2-hydroxy-1,3-phenylen)methylenen und ihre Bedeutung für die Dissoziationskonstante des Endbausteins (1976)
    New York : Wiley-Blackwell
    Die Makromolekulare Chemie 177 (1976), S. 2201-2207 
    Details
    ISSN: 0025-116X
    Keywords: Chemistry ; Polymer and Materials Science
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology , Physics
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/macp.1976.021770724
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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