ISSN:
0030-4921
Keywords:
Chemistry
;
Analytical Chemistry and Spectroscopy
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
A total analysis of the NMR spectra of 6-deoxy-L-hexopyranoses in the α-configuration and of the corresponding β-anomers was carried out. The parameters obtained are characteristic of a 1C (L) chair conformation, having the anomeric substituent in an axial orientation for the methyl α-fuco-, α-rhamno- and α-chinovopyranosides and for the α-fuco- and α-rhamnopyranosyl chlorides. The structure is also of a 1C (L) chair type for the methyl β-fuco- and β-chinovopyranosides; the geometry is the same for the β-fuco- and β-rhamnopyranosyl chlorides despite the anomeric effect of a chlorine atom. However, the NMR parameters of the β-chinovopyranosyl chloride are not explicable on the basis of a chair conformation with an equatorial chlorine or a boat structure.
Notes:
Une analyse complète des spectres RMN de désoxy-6 L-hexopyrannoses de configuration α et des anomères β correspondants est réalisée. L'ensemble des paramètres obtenus confirme l'existence d'une structure chaise 1C (L) présentant une disposition axiale du substituant anomère dans le cas des α-fuco-, α-rhamno- et α-chinovopyrannosides de méthyle et des chlorures de α-fuco- et α-rhamnopyrannosyle. La structure reste de type chaise 1C (L) dans le cas des β-fuco- et β-chinovopyrannosides de méthyle. Il en est de même en dépit de I'effect anomère dû à I'atome de chlore, pour les chlorures de β-fuco-et β-rhamnopyrannosyle. Par contre les paramètres RMN du chlorure de β-chinovopyrannosyle ne semblent interprétables ni sur la base d'une géométrie chaise à chlore équatorial ni par une structure bateau.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/mrc.1270070803
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