ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reactions of Benzofuroxans with Esters of β-KetoacidsBenzofuroxan (1a) and ethyl acetoacetate (3a) react in presence of a basic catalyst to give ethyl 3-methyl-2-quinoxalinecarboxylate-1,4-dioxide (4a) and/or ethyl 1-hydroxy-2-benzimidazolecarboxylate (5a). Analogously from 5,6-methylenedioxyfuroxan (1b) and 3a, the quinoxaline dioxides 4b and 6a are obtained, and from 1b and butyrylethylacetate (3b), the compounds 4c and 6b. Unsymmetrically substituted benzofuroxans (8a-f) yield with 3b the quinoxaline 1,4-dioxides 9a-d and 10a-j, substituted in the 6- and/or 7-position. These rearrange in acetic anhydride/acetic acid to give quinoxaline-1-oxides (11a-c and 12c-g).
Notes:
Benzofuroxan (1a) und Acetessigsäureäthylester (3a) reagieren basenkatalysiert zu 3-Methyl-2-chinoxalincarbonsäureäthylester-1.4-dioxid (4a) und/oder 1-Hydroxy-2-benzimidazolcarbonsäureäthylester (5a). Mit 5.6-Methylendioxy-benzofuroxan (1b) erhält man analog die Chinoxalin-1.4-dioxide 4b und 6a, aus 1b und Butyrylessigsäureäthylester (3b) entsprechend 4c und 6b. - Unsymmetrisch substituierte Benzofuroxane (8a-f) reagieren mit 3a zu den 6- und/oder 7-substituierten Chinoxalin-1.4-dioxiden 9a-d und 10a-j. Diese werden mit Acetanhydrid Eisessig zu Chinoxalin-1-oxiden (11a-c und 12c-g) umgelagert.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727560114
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