ISSN:
0018-019X
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Aus 1,2,4-Trimethoxybenzol (I) wurde das 2-Methyl-3-acetonyl-7-methoxynaphtazarin (Isojavanicin) (XIIe) synthetisiert, wobei als entscheidende Aufbaureaktion die Einführung des Acetonylrestes durch MICHAEL-Addition von Acetessigsäure-benzylester an das 2-Methyl-5,7,8-trimethoxy-1,4-naphtochinon (VIII) erfolgte. Entgegen unseren früheren Versuchen ermöglichte die analoge Anlagerungsreaktion an 3-Methyl-5,7,8-trimethoxy-1,4-naphtochinon (XVII) eine wesentliche Vereinfachung der Synthese des Javanicins (XXa). Erwartungsgemäss zeigten Javanicin (XXa) und Isojavanicin (XIIe) in UV., IR., NMR. und Massenspektrogramm keine oder nur geringe, strukturell noch nicht interpretierbare Unterschiede, während die Mischprobe der beiden Substanzen eine überraschend grosse Schmelzpunktdepression gab.
Additional Material:
8 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19650480312
Permalink