ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Die Michael-Addition von Vinyl-[2-methoxycarbonyl-äthyl]-keton (8) an 1-Oxo-2-hydroxy-methylen-3-methyl-1.2.3.4-tetrahydro-phenanthren (5a) führt zur Verbindung 9a, die mit Natriummethylat in absol. Methanol 9-Oxo-6-methyl-10-carboxymethyl-5.6.6a.7.8.9-hexahydro-chrysen (10a) ergibt. Durch Cyclisierung mit wasserfreier Flußsäure entsteht daraus 5-Hydroxy-3-oxo-12-methyl-1.2.3.11.12.12a-hexahydro-benzo[a]pyren (11a), das bei der Zinkstaub-Destillation 12-Methyl-benzo[a]pyrenIn der vorliegenden Arbeit wurde für 3.4-Benzpyren und seine Derivate die Benennung und Bezifferung nach Ringindex, 2. Aufl. (1959) durchgeführt. (12a) liefert. Analog erhält man aus 8 und 1-Oxo-6.8-dimethyl-2-hydroxymethylen-1.2.3.4-tetrahydro-phenanthren (5b) über die Zwischenprodukte 9b, 10b und 11b 7.9-Dimethyl-benzo[a]pyren (12b). Zur Darstellung des 7.8.10-Trimethyl-benzo[a]pyrens (22) wird das aus γ-Oxo-γ-[pyrenyl-(l)]-hexandiol-(2.5) (20) mit wasserfreier Flußsäure cyclisiert, dem sich eine Pd/Kohle-Dehydrierung anschließt.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19656880105
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