ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Die 4 stereoisomeren, optisch inaktiven Carvomenthole (A-D) werden durch Hydrierung von Carvacrol gewonnen, voneinander getrennt, in ihren Eigenschaften und den Äthanolysegeschwindigkeiten der Tosylate untereinander sowie mit den konfigurationsanalogen 1.4-Dimethyl-cyclohexanolen-(2) und Mentholen verglichen. Die extreme cis-Form gehört zu den äquatorialen cis-Alkoholen, deren Tosylate ungeachtet der äquatorialen Lage des Hydroxyls rasch solvolysiert werden; die Methanolyseprodukte dieses Isomeren entsprechen denen anderer cis-Alkohole. Das Isocarvomenthol, nach dem IR-Spektrum konstellativ uneinheitlich, zeigt ein amphibisches Verhalten, das theoretisch verständlich gemacht wird. Sein Tosylat gibt bei der Methanolyse, neben Menthen, als Hauptprodukt den Methyläther des Neocarvomenthols aus der trans-Reihe des Menthans. Der dabei auftretende Konfigurationswechsel am nicht unmittelbar von der Substitution betroffenen C-1, welches die Methylgruppe trägt, wird durch eine doppelte Hydrid-Wanderung verständlich zu machen versucht.
Additional Material:
5 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19656870107
Permalink
