ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Boron Compounds, XXI1). Dehalogenation of Pyridinebase-Chlorodialkylboranes. Free Radicals with BN-BondDeeply coloured free BN-radicals R2BPy (2) [Py = pyridine, 2-methylpyridine, 4-alkylpyridines] or diamagnetic N-dialkylborylated 1,4-dihydropyridines (3) [e. g. from 3-methylpyridine] and dimeric compounds 4 [from 3,5-dimethylpyridine] are formed by dehalogenation of pyridinebase-chlorodialkylboranes 1 with lithium in tetrahydrofuran. Moreover, saltlike free BN-radicals 5 containing boron in the cation can also be obtained. - Protonolysis of 4-alkylated radicals 2 occurs partially with exchange of alkyl groups between boron and the pyridine base. - New routes have been found for the preparation of deuterated pyridine bases by reduction of the pyridine base-1-oxides with organoboranes and for the preparation of chlorodiethylborane-10b from triethylborane-10b with antimony pentachloride.
Notes:
Bei der Enthalogenierung von Pyridinbase-Chlordialkylboranen 1 mit Lithium in Tetrahydrofuran entstehen entweder tieffarbene freie BN-Radikale R2BPy (2) [Py = Pyridin, 2-Methyl-pyridin, 4-Alkyl-pyridine] oder diamagnetische N-dialkylborylierte 1.4-Dihydropyridine (3) [z. B. aus 3-Methyl-pyridin] und dimere Verbindungen 4 [aus 3.5-Dimethylpyridin]. Außerdem lassen sich salzartige freie BN-Radikale 5 mit Bor im Kation darstellen. - Bei der Protonolyse 4-alkylierter Radikale 2 tritt teilweise Alkylgruppen-Austausch zwischen Bor und Pyridinbase ein. - Neue Wege wurden gefunden für die Darstellung von deuterierten Pyridinbasen durch Reduktion der Pyridinbase-N-oxide mit Organoboranen und von Chlordiäthylboran-10b aud Triäthylboran-10b mit Antimonpentachlorid.
Additional Material:
4 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19697240106
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