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  • 1965-1969  (15)
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  • 1
    Electronic Resource
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    Translocation, penetration, and metabolism of O-(4-bromo-2,5-dichlorophenyl)-O,O-dimethylphosphorothioate (bromophos) in tomato plants (1969)
    s.l. : American Chemical Society
    Journal of agricultural and food chemistry 17 (1969), S. 1017-1020 
    Details
    ISSN: 1520-5118
    Source: ACS Legacy Archives
    Topics: Agriculture, Forestry, Horticulture, Fishery, Domestic Science, Nutrition , Process Engineering, Biotechnology, Nutrition Technology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1021/jf60165a045
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
    Electronic Resource
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    Zum Verhalten von α-Hydroxy-phenylhydrazonen in basischem und saurem Medium (1968)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 2124-2131 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die α-Hydroxy-phenylhydrazone aus Glykolaldehyd (2a) und Cyclohexanol-(2)-on-(1) (7) sind in alkalischem Medium nicht zur Hydrazon (2)-Enolhydrazin (3)-Tautomerie befähigt. Neben der Azo-Hydrazon-Tautomerie zeigt 2a Anilin-Eliminierung und vermutlich Wasserabspaltung. 7 ist der Enhydrazin (6)-Hydrazon-Tautomerie zugänglich, spaltet kein Anilin ab, geht jedoch langsam unter Wasserabspaltung quantitativ in Cyclohexen-(1)-on-(3)-phenylhydrazon (10) über. In verdünnter methanol. Salzsäure bildet 7 rasch 2-Methoxy-cyclohexanon-phenylhydrazon (11b). In Eisessig/Methanol entstehen 78% Anilin und 15% Cyclohexandion-(1.2)-monophenylhydrazon (13). Als Zwischenprodukt für die Bildung von 10 und 11 wird 1-Benzolazo-cyclohexen-(1) (9) angenommen. Aus diesem bildet sich 10 bzw. 11b rascher als aus 7. 9 vermag auch in basischem Medium Nucleophile, wie z. B. Piperidin, zu 11 a zu addieren.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010630
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
    Electronic Resource
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    Warum reagieren Alkylphenylhydrazine, jedoch nicht Phenylhydrazine mit Kohlenhydraten zu Polyhydrazonen (Alkazonen)? (1969)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 102 (1969), S. 2777-2786 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die von Fieser und Fieser angegebene H-Chelat-Stabilisierung von Phenylosazonen ist nicht dafür ausschlaggebend, daß Methylphenylhydrazin, jedoch nicht Phenylhydrazin mit Zuckern in Methanol/Essigsäure Polyhydrazone (Alkazone) bildet. Aufgrund der bei den Phenylosazonen möglichen Hydrazon-Azo-Tautomerie (1→11) und einer zu α.β-ungesättigten Benzolazo-phenylhydrazonen (1→2) führenden 1.4-Eliminierung von Wasser können Folgereaktionen ablaufen, die eine Polyphenylhydrazonbildung nicht zum Zuge kommen lassen. Das System 2 addiert Methanol (3b und 4b), im Falle der Hexosen erfolgt bevorzugt eine intramolekulare Addition zu Anhydro-phenylosazonen (5 und 6). Triose-1.2-bis-phenylhydrazon (1a) und andere Osazone reagieren in Gegenwart von Phenylhydrazin u. a. zu 4-Benzolazo-1-phenyl-Δ2-pyrazolon-(5) (10). Das bei der Weiterreaktion von Triose-1.2-bisphenylhydrazon zum Tris-phenylhydrazon als Zwischenprodukt zu erwartende Mesoxal aldehyd-1.2-bis-phenylhydrazon (17a) reagiert als solches, schneller jedoch in Gegenwart von Phenylhydrazin, zu 4-Benzolazo-1-phenyl-pyrazol (19). Die Ringschlußreaktionen zu 10 und 19 sind bei Methylphenylosazonen nicht möglich.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19691020837
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 4
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Kinetik und Mechanismus der Hydrolyse von N-Glykosiden (1965)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 98 (1965), S. 433-445 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Für die N-Glucoside von p-Nitranilin (I), p-Toluidin (II), Benzylamin (III) und Piperidin (IV) wurde die Hydrolysegeschwindigkeit in Abhängigkeit von der Wasserstoffionenkonzentration bei 0.2° mit Hilfe der radioaktiven Verdünnungsanalyse untersucht. In allen Fällen zeigt sich ein ausgeprägtes RG-Maximum. Es liegt für I in 44-proz. Perchlorsäure (Ho = -2.3), für II, III und IV bei pH 1.5, 5.0 und 5.0. In 2n HCl ist IV bei 0° völlig stabil. Die Verhältnisse der RG im Maximum zu denen im Bereich von pH 9-13 sind bei den vier Glucosiden um Größenordnungen verschieden. Ab pH 12 bis 13 wird bei II, III, IV mit zunehmender Alkalität ein starker Anstieg der Amin-Freisetzung gefunden. Es ist jedoch fraglich, ob es sich hierbei um eine Hydrolyse handelt. Für I und II wurden bei je einem pH-Wert die Aktivierungsgrößen bestimmt. Die Reaktion zeigt allgemeine Säurekatalyse. Die RG der I und II entsprechenden Mannoside sind ca. 6 mal größer, wie bei einem pH-Wert bestimmt wurde. Es wird ein Mechanismus vorgeschlagen.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19650980215
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 5
    Electronic Resource
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    Untersuchungen zur Hydrazon-Azo- und -En-hydrazin-Tautomerie sowie entsprechender Tautomerien bei Semicarbazonen durch Wasserstoffaustausch (1967)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 100 (1967), S. 1949-1960 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Hydrazone und Semicarbazone einer Reihe von Aldehyden und Ketonen tauschen in neutralem Äthanol keinen an Kohlenstoff gebundenen Wasserstoff aus, d. h. daß Azo- (1) und En-hydrazin-Tautomere (3) auch nicht in sehr geringer Konzentration vorhanden sind. In äthanol. Kaliumhydroxid-Lösung tauschen Aldehydderivate mit mono-substituiertem Stickstoff den am Carbonylkohlenstoffatom gebundenen Wasserstoff und, wenn vorhanden, auch α-ständige Wasserstoffe aus. Bei Benzaldehyd-phenylhydrazon und p-substituierten Derivaten 5a-5k wird gezeigt, daß die Austauschgeschwindigkeiten der Hammett-Gleichung genügen. Ein Substituent, der im Benzaldehyd-Teil die Austauschgeschwindigkeit erhöht, erniedrigt diese um einen ähnlichen Betrag im Phenylhydrazin-Teil und umgekehrt. Die Gleichgewichts-konstante ω-Benzolazo-toluol (6) ⇌ Benzaldehyd-phenylhydrazon (5a) wurde zu 1-108 bestimmt. Benzaldehyd methylphenylhydrazon zeigt keinen Wasserstoffaustausch. Im Croton-aldehyd-semicarbazon tauschen aufgrund der Hydrazon/Azo/En-hydrazin-Tautomerie und des Vinylogieprinzips alle Wasserstoffpositionen aus.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19671000625
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 6
    Electronic Resource
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    Darstellung und einige Eigenschaften von Phenylhydrazino-acetaldehyd-phenylhydrazon, insbesondere die Umsetzung zu Tetrahydro-1.2.4-triazin-Derivaten (1967)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 100 (1967), S. 3101-3105 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Das aus Chloracetaldehyd und 3 Mol Phenylhydrazin erhältliche Produkt liegt als Phenyl-hydrazino-acetaldehyd-phenylhydrazon (1) vor und nicht als 1.2-Bis-phenylhydrazino-äthylen (2). Es eliminiert leicht Phenylhydrazin; das vermutlich intermediär entstehende Benzolazoäthylen (3) ist nicht beständig. 1 reagiert mit Aldehyden, Ketonen und Ketoestern zu Tetrahydro-1.2.4-triazinen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19671000937
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 7
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    Über den Einfluß von Alkali auf Zuckerosazone und Phenylhydrazone (1967)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 100 (1967), S. 3121-3126 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Verdünnte äthanolische Kalilauge bewirkt an C-1 von Glucosazon (1) raschen Wasserstoffaustausch. Daneben findet Spaltung zu Glyoxalosazon (5) und Bildung von 2.4-Dihydroxy-buttersäure (6) statt. In geringem Umfang bildet sich 3.6-Anhydroallosazon (3). Glucose-und Mannose-phenylhydrazon zeigen neben Wasserstoffaustausch an C-1 und Abspaltung von Anilin die Bildung von N-Phenyl-pyrazol (10). Der relativ leichte Austausch α-ständiger Wasserstoffatome von Phenylhydrazonen3) wird durch eine ebenfalls α-ständige Hydroxyl-gruppe verhindert. Im Falle des Mannose-phenylhydrazons (7) scheint das Enol-hydrazin 8, irreversibel zu zerfallen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19671000939
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 8
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Zum Mechanismus der Osazonbildung (1967)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 100 (1967), S. 3106-3120 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Zu den verschiedenen in letzter Zeit postulierten Mechanismen der Osazonbildung wird Stellung genommen. Die Geschwindigkeit der Osazonbildung von Glykolaldehyd und sechs Derivaten sowie von Glucose, Mannose und Derivaten wird verglichen. Es wird gezeigt, daß eine intermolekulare Oxydoreduktion unter Beteiligung von Phenylhydrazin höchstwahrscheinlich auszuschließen ist und daß das Anilin keine entscheidende Rolle bei der Osazon-bildung spielt. Die sogenannte intramolekulare Oxydoreduktion wird an verschiedenen Phenylhydrazonen studiert und in Analogie zum Mechanismus bei der Reduktonbildung von Zuckern mit Aminen als Anilin-Eliminierung aus einem„Azaallylsystem“ gedeutet. Diese Eliminierung ist auch basisch katalysierbar. Der reaktionsgeschwindigkeitsbestimmende Schritt der Osazonbildung ist sehr wahrscheinlich intramolekular. Phenylhydrazino-acet-aldehyd-phenylhydrazon (8a) bildet auch in wasserfreiem Medium mit Essigsäure ohne Phenylhydrazin rasch Osazon in hoher Ausbeute. Daneben reagiert es vermutlich zu Benzol-azoäthylen. Aus den acetylierten Formen von Mannose- und Glucose-phenylhydrazon bildet ersteres ca. zweimal rascher 1-Benzolazo-tetraacetoxy-trans-hexen-(1). Dieses läßt sich mit weiterem Phenylhydrazin zum Osazon umsetzen.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19671000938
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 9
    Electronic Resource
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    Über die Methylierungsprodukte von Tetra-C-methyl-phloracetophenon und 2-Acetyl-dihydroresorcin. Eine neue Synthese von Benzofuranderivaten (1966)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 99 (1966), S. 2075-2082 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Durch Methylierung von Tetra-C-methyl-phloracetophenon (1) mit Methyljodid/Silberoxid werden neben dem O-Methyläther 2 das 1.3.3.5.5-Pentamethyl-1-acetyl-cyclohexantrion-(2.4.6) (10) erhalten. Die Methylierung von 1 mit Diazomethan liefert neben 2 ein Benzofuranderivat 11 bzw. 12. Entsprechende Derivate werden vom 2-Acetyl-dihydroresorcin, nicht dagegen vom Acetylresorcin gebildet. Von 1 und 2 werden Ammoniak- und Anilinderivate sowie Hydrierungsprodukte beschrieben.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19660990702
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 10
    Electronic Resource
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    Ringverengungsprodukte von substituierten Phloracylophenonen des Humulon- und Lupulinon-Typs (1966)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 99 (1966), S. 3277-3287 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Ausgehend von 3-Brom-3.5.5-trimethyl-1-acetyl-cyclohexen-(1)-ol-(2)-dion-(4.6) (4) wurden 2c, das einfachste Analogon des Lupulinons, sowie 8 und 7, die Ringverengungsprodukte von 2c, dargestellt. Durch Oxydation von 7 entstand das einfachste Hulupon-Analogon 6. Die Isomerisierung des Humulons (2d) zu Cyclopentanderivaten wird mit verschiedenen Analoga und 2c verglichen. 2c läßt sich auch sauer isomerisieren. Von der Humulinsäure (3e) und dem Benzylanalogon 9 werden Wasserabspaltungsprodukte erhalten.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19660991030
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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