ISSN:
0021-8383
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Heptadien-(3,6)-säuremethylester ist eine einfache „Isolen-Säure“ und ist daher als Modellsubstanz geeignet für Studien zur Frage der Einwirkung von molekularem Sauerstoff auf natürliche ungesättigte öle.Die Darstellung dieses Esters wird beschrieben. Durch Peroxygenierung dieser Verbindung entstand ein Gemisch von Hydroperoxyden. Diese wurden durch folgende Abbaureaktionen nachgewiesen und identifiziert: Hydrierung des peroxygenierten Produktes, Oxydation der gesättigten Hydroxy-önanthsäuremethylester zu den entsprechenden Carbonylverbindungen, SCHMIDTscher Abbau der Carbonylverbindungen, Verseifung der gebildeten Amide und papierchromatograpischer Nachweis der Amine und Aminosäuren.Die Peroxygenierung verläuft nach dem „α-Methylen-Mechanismus“ unter bevorzugter Bildung konjugierter Systeme. Die C=O-Gruppe der veresterten Carboxylgruppe zeigt hierbei den gleichen Einfluß auf die Verschiebung von Doppelbindungen wie eine olefinische Doppelbindung. Vier der fünf theoretisch möglichen Hydroperoxyde wurden nachgewiesen, die Bildung des fünften konnte ausgeschlossen werden.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/prac.19640260314
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